methyl 2α,3β,23-triacetyloxy-6β-hydroxyurs-12-en-28-oate | 18524-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2α,3β,23-triacetyloxy-6β-hydroxyurs-12-en-28-oate
• 英文别名: 2,3,23-Tri-O-acetyl-madecassinsaeure-methylester；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-diacetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-8-hydroxy-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 18524-63-5
• 化学式: C₃₇H₅₆O₉
• 分子量: 644.846
• InChiKey: VCDXMESICKUVJY-IKJACZLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α,3β,23-triacetyloxy-6β-hydroxyurs-12-en-28-oate 在 potassium permanganate 、 ferric sulfate heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到methyl 2α,3β,23-triacetyloxy-6,11-dioxo-urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  马德卡斯酸衍生物作为潜在的抗癌药：合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  合成了一系列新型的酪烷酸（1）衍生物，并针对癌细胞系的NCI-60组评估了它们的细胞毒性。几个类似物在小组中代表的所有九种肿瘤类型中均表现出广谱的细胞毒活性，并观察到针对所选癌细胞系（包括多药耐药表型）的更强的抗增殖活性。其中，化合物29对26种不同的肿瘤细胞系的GI50（50％生长抑制）值范围为0.3至0.9μM，对一个结肠癌（COLO 205）和两个黑色素瘤细胞（SK-MEL-5和UACC-257）的选择性TGI（总生长抑制）水平的品系。CellMiner的生物信息学分析预测了29的作用方式，生化和基于细胞的实验证实了29的作用方式涉及抑制DNA复制过程，特别是复制的开始和线粒体膜电位的破坏。目前的发现表明，这种新型的尸烷酸衍生物可能对实体瘤和血液肿瘤都有潜在的抗癌治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00864
• 作为产物：
  描述：

  羟基积雪草苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2α,3β,23-triacetyloxy-6β-hydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  马德卡斯酸衍生物作为潜在的抗癌药：合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  合成了一系列新型的酪烷酸（1）衍生物，并针对癌细胞系的NCI-60组评估了它们的细胞毒性。几个类似物在小组中代表的所有九种肿瘤类型中均表现出广谱的细胞毒活性，并观察到针对所选癌细胞系（包括多药耐药表型）的更强的抗增殖活性。其中，化合物29对26种不同的肿瘤细胞系的GI50（50％生长抑制）值范围为0.3至0.9μM，对一个结肠癌（COLO 205）和两个黑色素瘤细胞（SK-MEL-5和UACC-257）的选择性TGI（总生长抑制）水平的品系。CellMiner的生物信息学分析预测了29的作用方式，生化和基于细胞的实验证实了29的作用方式涉及抑制DNA复制过程，特别是复制的开始和线粒体膜电位的破坏。目前的发现表明，这种新型的尸烷酸衍生物可能对实体瘤和血液肿瘤都有潜在的抗癌治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00864

文献信息

• Chemical examination of Centella asiatica linn—III
  作者：Bhagirath Singh、R.P. Rastogi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85642-3

  日期：1968.8

  The structure of brahmic acid has been elucited to be 2α,3β,6β,23-tetrahydroxy-28-oic-urs-12-ene (Ia) by physical and chemical data, degradative studies and a direct correlation with asiatic acid.

  通过物理和化学数据、降解研究以及与积雪草酸的直接相关性，已阐明婆罗酸的结构为2α,3β,6β,23-tetrahydroxy-28-oic-urs-12-ene (Ia)。