S-phenyl 3-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 3-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-3,5-diol
• CAS: 940006-52-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: ZKIUORLHRCUGPR-QZCFVMSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1→5)-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与果胶半乳糖醛酸多糖相关的两种四糖戊烯基糖苷的合成

  摘要：

  报道了与果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 I 相关的具有双阿拉伯聚糖和双半乳聚糖分支的两种受保护四糖戊烯基糖苷的合成。该策略依赖于 N-苯基三氟乙酰亚胺二糖供体与常见鼠李糖受体的偶联。得到的三糖硫糖苷最终与正戊烯基半乳糖苷受体偶联以接近两个受保护的支链四糖。

  DOI：

  10.3390/molecules23020327
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-phenyl 3-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide phosphate from the linkage region of the arabinogalactan–peptidoglycan complex in the mycobacterial cell wall
  作者：Yong Joo Lee、Dinanath Baburao Fulse、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.009

  日期：2008.7

  The synthesis of dibenzyl 6-O-naphthylmethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-galactofuranosyl-(1 -> 5)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl- beta-D-galactofuranosyl-(1 -> 4)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-benzoyl-alpha-glucopyranosyl phosphate (1), a protected form of the tetrasaccharide phosphate of the linkage region of the arabinogalactan-peptidoglycan complex in the mycobacterial cell wall, has been accomplished. Key steps include the coupling of four monosaccharide building blocks with complete stereoselectivity by glycosylations employing thioglycosides, 2'-carboxybenzyl glycosides, and glycosyl fluorides as glycosyl donors. The alpha-glycosyl phosphate linkage was also stereoselectively elaborated by reaction of a tetrasaccharide hermacetal with tetrabenzyl pyrophosphate in the presence of a base. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.