phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 940006-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 940006-61-1
• 化学式: C₃₇H₃₆O₄S
• 分子量: 576.756
• InChiKey: RLPKXJQSLXUNQR-HMUGIARESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有八个立体异构体 6-脱氧-L-吡喃己糖供体的合成 - 使用立体选择性还原或 Mitsunobu 差向异构化的趋势

  摘要：

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403074
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有八个立体异构体 6-脱氧-L-吡喃己糖供体的合成 - 使用立体选择性还原或 Mitsunobu 差向异构化的趋势

  摘要：

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403074

文献信息

• Facile Oxidative Cleavage of 4-<i>O</i>-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo062411p

  日期：2007.4.1

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.