S-phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 940006-59-7
• 化学式: C₃₇H₃₆O₄S
• 分子量: 576.756
• InChiKey: DMVZGQYWOBFBFD-HMUGIARESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到phenyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Backbone Hexasaccharide Fragment of the Pectic Polysaccharide Rhamnogalacturonan I

  摘要：

  Synthesis of the fully unprotected hexasaccharide backbone of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is described. The strategy relies on iterative coupling of a common pentenyl disaccharide glycosyl donor followed by a late-stage oxidation of the C-6 positions of the galactose residues. The disaccharide donor is prepared by an efficient chemoselective armed-disarmed coupling of a thiophenyl rhamnoside donor with a pentenyl galactoside acceptor bearing the strongly electron-withdrawing pentafluorobenzoyl ester (PFBz) protective group.

  DOI：

  10.1021/ol400430p