1-(2-azidoethoxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene | 1403173-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-azidoethoxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Azidoethoxy)-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1403173-74-9
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃O
• 分子量: 573.822
• InChiKey: NCRBRIJBFDZEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethoxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 、 2-(2,5,8,11,14,16,19,22,25,28-decaoxa-1(1,5)-naphthalena-15(1,3)-benzenacyclooctacosaphane-155-ylmethyl)-7-(undec-10-yn-1-yl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学和热交换供体-受体[c2]雏菊链轮烷

  摘要：

  尽管运动蛋白是通过将化学能转化为机械运动来执行生物过程的重要细胞成分，但在人工合成系统中很难模仿它们的功能。菊花链是一类轮烷，由于其机械互锁的结构使它们能够以线性方式扩张和收缩，从而让人联想到肌肉组织的肉瘤，因此已被用作人造分子机器。但是，由于用于模板合成的超分子基序范围较窄，可用于控制菊花链的类肌肉运动的外部刺激范围仍然受到限制。本文报道的是基于π相关供体-受体相互作用的环状菊花链二聚体，可以通过热刺激或电化学刺激来驱动。分子动力学模拟以原子学的细节显示了菊链在基态中伸缩的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201308498
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl p-phenyl ether 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-azidoethoxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Bipyridinium Oligomers and Corresponding Donor–Acceptor Oligorotaxanes with Crown Ethers

  摘要：

  Donor-acceptor [4]- and [6]rotaxanes have been prepared from bipyridinium (BIPY2+) oligomers and 1,5-dinaphtho[38]crown-10 (DN38C10) by a threading-followed-by-stoppering protocol employing click chemistry. An efficient, straightforward route to the BIPY2+ oligomers has been developed that requires little to no chromatographic purification. Unlike most donor-acceptor oligorotaxanes that have been reported to date, 100% of the recognition sites on the dumbbells are occupied by rings.

  DOI：

  10.1021/ol302301r

文献信息

• A Track-Based Molecular Synthesizer that Builds a Single-Sequence Oligomer through Iterative Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Charlie T. McTernan、Guillaume De Bo、David A. Leigh

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.09.021

  日期：2020.11

  iteratively joining building blocks to form an oligomer of single sequence with a continuous backbone of carbon-carbon bonds. The rotaxane features a macrocycle bearing an aldehyde-terminated chain and an axle containing different phosphonium ylides separated by rigid spacers. Each ylide is large enough to block the passage of the macrocycle, trapping the ring between the stopper at the terminus of

  我们报道了一种沿着轨道运动的人造分子机器，它反复地连接构件以形成具有碳-碳键连续骨架的单一序列的低聚物。轮烷具有一个大环，该大环带有醛封端的链，其轮轴包含由刚性间隔基分隔开的不同的磷化氢。每个ylide的大小足以阻止大循环的通过，将环圈圈在原始螺纹末端的塞子和沿轨道的下一个ylide之间。一旦可以到达一个构造块，就可以通过Wittig反应将其从轨道上移除，并将其添加到增长链的末端。在四壁垒四（phosph盐）轨道上操作可产生通过烯烃键连接的单个序列的四（二苯基丙烷）。
• Fast Pirouetting Motion in a Pyridine Bisamine-Containing Copper-Complexed Rotaxane
  作者：Eugenio Coronado、Pablo Gaviña、Julia Ponce、Sergio Tatay

  DOI：10.1002/chem.201304434

  日期：2014.6.2

  the introduction of pyridine bisamine terdentate ligands in the structure of a pirouetting copper rotaxane. Rotaxane 2[PF6] constitutes the first example of the incorporation of imine‐based dynamic covalent chemistry in the synthesis of switchable copper‐complexed interlocked systems. In this rotaxane, the substitution of the classical terpyridine terdentate unit by a pyridine bisamine moiety has led

  本工作报道了在吡咯烷铜轮烷的结构中引入了吡啶双胺叔齿配体。轮烷2 [PF 6 ]构成了基于亚胺的动态共价化学在可切换铜复合联锁系统合成中的第一个实例。在这种轮烷中，吡啶双胺部分取代了经典的叔吡啶三齿单元，已导致五配位位点的显着稳定。EPR光谱和循环伏安法已证明了这一事实。关于四配位位点，配位区周围的拥堵已得到缓解，从而加速了铜II的缓慢重组。菲咯啉轴上的乙炔基-3,8-取代基以及大环中存在的2,9-二苯基-1,10-菲咯啉（dpp）为Cu I提供了非常稳定的配位环境，同时它对氧化。总之，吡啶双胺单元作为三齿配体的结合以及轴的二齿配体的优化不仅导致合成程序的简化，而且还产生了具有更高能量的双稳态体系。状态之间的分离和重组过程的加速。到目前为止，轮烷2 [PF 6 ]代表了迄今为止在铜联锁动态系统中最快的开关周期。
• Fast redox-triggered shuttling motions in a copper rotaxane based on a phenanthroline–terpyridine conjugate
  作者：Eugenio Coronado、Pablo Gaviña、Julia Ponce、Sergio Tatay

  DOI：10.1039/c4ob01206b

  日期：——

  Fast shuttling motions in solution have been observed by cyclic voltammetry in a CuI/II-based [2] rotaxane. In the reported system, the different coordination preferences of both copper oxidation states are exploited to promote the electrochemically-triggered gliding of the ring from a tetra to a pentacoordinated site and vice versa. The thread of this rotaxane consists of a tridentate 2,2′:6′,2′′-terpyridine

  通过循环伏安法在基于Cu I / II的[2]轮烷中观察到了溶液中的快速穿梭运动。在报道的系统中，利用了两种铜氧化态的不同配位偏好，以促进环的电化学触发滑行从四到五配位，反之亦然。该轮烷的线由三齿的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶螯合单元组成，该螯合单元通过其5-位直接键合到双齿1,10-菲咯啉单元的3-位。这种分布将两个配位点之间的距离减至最小，并减轻了四面体周围环境的拥堵。已经证明这两个因素极大地增加了切换过程的动力学。另外，在不同溶剂混合物中进行的电化学实验证明了溶剂对穿梭机理的影响。
• A Neutral Naphthalene Diimide [2]Rotaxane
  作者：Henri-Pierre Jacquot de Rouville、Julien Iehl、Carson J. Bruns、Psaras L. McGrier、Marco Frasconi、Amy A. Sarjeant、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol3022963

  日期：2012.10.19

  A neutral donor-acceptor [2]rotaxane, which has been synthesized using click chemistry, has had its solid-state structure and superstructure elucidated by X-ray crystallography. Both dynamic H-1 NMR spectroscopy and electrochemical investigations have been employed in an attempt to shed light on both geometrical reorganization and redox-switching processes that are occurring or can be induced within the [2]rotaxane.