methyl (4R,4aS,6aR,8S,9R,11aS,11bS)-4,8,11b-trimethyl-7-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate | 251934-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R,4aS,6aR,8S,9R,11aS,11bS)-4,8,11b-trimethyl-7-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
• CAS: 251934-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: PRNXIACAYGXMDC-ORFKFPTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,4aS,6aR,8S,9R,11aS,11bS)-4,8,11b-trimethyl-7-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (1R,4S,5R,9S,10S,13R,14S,15R)-15-hydroxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Kaurenoic Acid Derivatives by Remote Functionalization

  摘要：

  由于发现了可通过引入一个氟原子而改变生物活性的新化合物，Kauranoids 和相关的四环二萜类化合物最近越来越受到人们的关注。本文介绍了通过在 "未活化 "的 C-7 位进行远程官能化而对贝壳杉醇 6 和 7 进行立体特异性氟化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2852
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、131.72 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (4R,4aS,6aR,8S,9R,11aS,11bS)-4,8,11b-trimethyl-7-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Kaurenoic Acid Derivatives by Remote Functionalization

  摘要：

  由于发现了可通过引入一个氟原子而改变生物活性的新化合物，Kauranoids 和相关的四环二萜类化合物最近越来越受到人们的关注。本文介绍了通过在 "未活化 "的 C-7 位进行远程官能化而对贝壳杉醇 6 和 7 进行立体特异性氟化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2852