(13RS)-14,15-dinorlabdane-8,13-diol | 556834-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13RS)-14,15-dinorlabdane-8,13-diol
• 英文别名: 15,16-dinor-labdane-8,13-diol；15,16-Dinor-labdan-8,13-diol
• CAS: 556834-71-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: HFEFNSOKHKUOER-LXWIVHRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13RS)-14,15-dinorlabdane-8,13-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chromate(VI) 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7β,13-diacetoxy-14,15-dinor-8-labdene
  参考文献：
  名称：

  拉丹烷中的侧链迁移反应和B环芳构化：范围和局限性。异丁烯烷型四氢萘二萜的合成

  摘要：

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00247-3
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (13RS)-14,15-dinorlabdane-8,13-diol
  参考文献：
  名称：

  拉丹烷中的侧链迁移反应和B环芳构化：范围和局限性。异丁烯烷型四氢萘二萜的合成

  摘要：

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00247-3

文献信息

• Odeur et constitution IX. Préparation de substances bicyclohomofarnésiques stéréoisomères
  作者：M. Hinder、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19530360740

  日期：——

  The isomerisation of bicyclohomofarnesic substances has been investigated. Several new isomers have been prepared and their infrared spectra determined and discussed.

  已经研究了双环高铁物质的异构化。已经制备了几种新的异构体，并确定和讨论了它们的红外光谱。
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1265 - 1284
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-lagerstronolide from (+)-sclareol
  作者：Pilar Basabe、Olga Bodero、Isidro S. Marcos、David Diez、Mónica de Román、Araceli Blanco、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.036

  日期：2007.11

  The gamma-acetoxybutenolide (+)-lagerstronolide was synthesized from (+)-sclareol, with an overall yield of 10%. The absolute stereochemistry for the natural compound (-)-lagerstronolide has been correctly established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.