methyl (1R,2S,3R,6R,13R,14R,15R,16S,17S)-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,10-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-8,11-diene-17-carboxylate | 888483-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,3R,6R,13R,14R,15R,16S,17S)-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,10-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-8,11-diene-17-carboxylate
• CAS: 888483-24-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: UBBXYUSBFFMZBP-OBFGMCMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,6R,13R,14R,15R,16S,17S)-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,10-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-8,11-diene-17-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到methyl (1R,2S,3R,6R,13R,14R,15R,16S,17S)-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,10-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-8-ene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和活性关系的研究，一种抗肿瘤的类花生四氢呋喃

  摘要：

  制备了Brusatol（2）的类似物，并使用P-388鼠白血病细胞检查其细胞毒活性。注意到以下结构-活性关系：（i）C-2处的烯酮羰基氧或烯醇氧是必不可少的，但C-3处的氧对该活性不是必需的；（ii）C-11β-羟基对于该活性是重要的；（iii）在C-21处的酯烷氧基侧链的长度似乎对该活性有轻微影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.083
• 作为产物：
  描述：

  dehydrobrusatol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2S,3R,6R,13R,14R,15R,16S,17S)-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,10-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-8,11-diene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和活性关系的研究，一种抗肿瘤的类花生四氢呋喃

  摘要：

  制备了Brusatol（2）的类似物，并使用P-388鼠白血病细胞检查其细胞毒活性。注意到以下结构-活性关系：（i）C-2处的烯酮羰基氧或烯醇氧是必不可少的，但C-3处的氧对该活性不是必需的；（ii）C-11β-羟基对于该活性是重要的；（iii）在C-21处的酯烷氧基侧链的长度似乎对该活性有轻微影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.083