2,2-dimethylpropionic acid 2-[(2R,3R,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-(O-isopropylidenedioxy)cyclopent-1(5)enyl]ethyl ester | 1373313-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 2-[(2R,3R,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-(O-isopropylidenedioxy)cyclopent-1(5)enyl]ethyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethyl-propionic acid 2-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-cyclopent-1(5)-enyl]-ethyl ester
• CAS: 1373313-91-7
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 522.757
• InChiKey: LTVWOHLMBSITHB-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2-[(2R,3R,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-(O-isopropylidenedioxy)cyclopent-1(5)enyl]ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydrogen difluoride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 tetrabutylammonium bifluoride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 219.08h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 2-[(2R,3S,4S)-4-(3-benzoyl-uracil-1-yl)-5-fluoro-2,3-dihydroxycyclopent-1(5)-en-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-homoneplanocin A and nucleoside derivatives, method for the synthesis thereof, and the pharmaceutical compositions comprising the same as an active component for treatment of cancer

  摘要：

  本发明涉及一种氟代-homoneplanocin A、其核苷衍生物及其合成方法。本发明中的新型氟代-homoneplanocin A及其核苷衍生物具有预防或治疗癌症的效果，因此可用作抗癌药物。

  公开号：

  US20130310403A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium perborate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 2-[(2R,3R,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-(O-isopropylidenedioxy)cyclopent-1(5)enyl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟代人单胞菌素A作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  氟homoneplanocin A（4）由合成d -核糖，经由的烯炔闭环复分解9，环氧化物的立体选择性开口23a中被氟，和一个同时氧化消除反应。关键中间体8有望用作合成核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol300667q