REL-((1R,8S,9S,Z)-双环[6.1.0]非-4-烯-9-基)甲醇 | 374898-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: REL-((1R,8S,9S,Z)-双环[6.1.0]非-4-烯-9-基)甲醇
• 中文别名: REL-(1R,8S,9S,Z)-双环[6.1.0]壬-4-烯-9-基甲醇
• 英文名称: ((1R,8S,Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol
• 英文别名: (1R,8S,Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-methanol；(Z,1R,8S,9R)-Bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-methanol；[(1R,4Z,8S)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-enyl]methanol
• CAS: 374898-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NXQRWDARQUYASW-RLWGHQLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  REL-((1R,8S,9S,Z)-双环[6.1.0]非-4-烯-9-基)甲醇 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 化学偶合接头2
  参考文献：
  名称：

  基于生物正交策略的胞内自组装ALK降解剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于生物正交策略的胞内自组装ALK降解剂及其制备方法和应用，属于生物医药领域。本发明化合物通过将发生生物正交反应的点击化学片段与蛋白配体或E3泛素连接酶配体连接，制备PROTAC的两部分前体分子，混合后自发进行反应生成PROTAC分子。有助于克服现有靶向ALK的蛋白降解剂的分子量大所引起的膜渗透性差、溶解度差的问题，并有望应用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN115417858A
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 REL-((1R,8S,9S,Z)-双环[6.1.0]非-4-烯-9-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  基于生物正交策略的胞内自组装ALK降解剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于生物正交策略的胞内自组装ALK降解剂及其制备方法和应用，属于生物医药领域。本发明化合物通过将发生生物正交反应的点击化学片段与蛋白配体或E3泛素连接酶配体连接，制备PROTAC的两部分前体分子，混合后自发进行反应生成PROTAC分子。有助于克服现有靶向ALK的蛋白降解剂的分子量大所引起的膜渗透性差、溶解度差的问题，并有望应用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN115417858A

文献信息

• Solid-Phase Enrichment and Analysis of Azide-Labeled Natural Products: Fishing Downstream of Biochemical Pathways
  作者：Alexander J. Pérez、Frank Wesche、Hélène Adihou、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/chem.201503781

  日期：2016.1.11

  especially when the click reaction takes place on a solid support. While the principle of solid‐phase click reactions has already been successfully applied for selective protein and peptide enrichment, the successful enrichment of much smaller primary and secondary metabolites, showing great structural diversity and undergoing many different biosynthetic steps, has seen only little development. For bacterial

  几十年来，已经设计出许多方法来追踪细胞环境中特定分子的前体，例如在生物合成研究中。点击化学的出现促进了追踪的强大结合，同时筛选了由简单或复杂起始原料衍生的化合物的高度复杂的代谢组，特别是当点击反应在固体支持物上发生时。尽管固相点击反应的原理已经成功地应用于选择性蛋白质和肽的富集，但是成功富集了较小的一级和二级代谢物，显示出巨大的结构多样性并经历了许多不同的生物合成步骤，仅取得了很少的进展。对于细菌的二次代谢，与核糖体蛋白生成相比，观察到的对“可点击”前体的耐受性要广得多，因此使该方法成为追踪和发现细胞生化网络中化合物的令人惊讶的有价值的工具。该方法的实施已导致从细菌属中鉴定出几种新化合物Photorhabdus和Xenorhabdus显然证明了它的力量。
• ((1R,8S,9S,Z)-双环[6.1.0]非-4-烯-9-基)甲醇的合成方法
  申请人：西安康福诺生物科技有限公司

  公开号：CN114085130B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种((1R,8S,9S,Z)‑双环[6.1.0]非‑4‑烯‑9‑基)甲醇的合成方法，通过环化反应、脱羧反应以及还原反应制备((1R,8S,9S,Z)‑双环[6.1.0]非‑4‑烯‑9‑基)甲醇。该方法反应路线短，产物选择性高，并且不需要通过柱层析纯化，极大地降低了((1R,8S,9S,Z)‑双环[6.1.0]非‑4‑烯‑9‑基)甲醇的合成成本，是一种更经济、更高效的合成方法。