化学偶合接头2 | 1263291-41-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 化学偶合接头2
• 中文别名: (1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇
• 英文名称: ((1R,8S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methanol
• 英文别名: Bcn-OH；[(1S,8R)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]methanol
• CAS: 1263291-41-3；1263166-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NSVXZMGWYBICRW-ULKQDVFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  256.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化学偶合接头2 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-(((((1R,8S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于硝酮修饰的 1,8-萘二甲酰亚胺的生物正交激活荧光开启探针，用于活细胞成像

  摘要：

  硝酮修饰的 1,8-萘二甲酰亚胺被设计为一种基于应变促进的炔-硝酮环加成 (SPANC) 的新型生物正交激活开启探针。随后通过光加速将生物正交环加合物转化为荧光重排产物，其表现出显着的荧光增强、大斯托克斯位移和高荧光量子产率。进行 DFT 计算以阐明荧光 OFF-ON 机制。这种荧光策略已成功应用于标记蛋白质和实时可视化活细胞中的线粒体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,8R)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 化学偶合接头2
  参考文献：
  名称：

  Protein corona significantly reduces active targeting yield

  摘要：

  当纳米粒子（NPs）暴露在生物环境中时，其表面会被蛋白质和生物大分子（如脂质）覆盖。在这里，我们报告了这种蛋白质涂层（或称电晕）通过筛选靶向配体的活性位点，降低了表面工程 NPs 的靶向能力。

  DOI：

  10.1039/c3cc37307j

文献信息

• [EN] LYSINE CONJUGATED IMMUNOGLOBULINS<br/>[FR] IMMUNOGLOBULINES CONJUGUÉES À LA LYSINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2017213267A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided herein are conjugated immunoglobulins and methods for generating conjugated immunoglobulins using a microbial transglutaminase.

  本文提供了共轭免疫球蛋白及利用微生物转谷氨酰胺酶生成共轭免疫球蛋白的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO MOLECULAR CONJUGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA CONJUGAISON MOLÉCULAIRE
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021111185A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to activated Michael acceptor (AMA) compounds that can undergo conjugation with biomolecules containing Michael donor moieties, thereby providing plasma-stable antibody-drug conjugates (ADCs). Pharmaceutical compositions of the ADCs are disclosed as well. Also provided herein are a number of applications (e.g., therapeutic applications) in which the compositions are useful.

  这项发明涉及可以与含有Michael供体基团的生物分子发生共轭反应的活化Michael受体（AMA）化合物，从而提供稳定的血浆抗体药物偶联物（ADCs）。还公开了ADCs的药物组合物。本文还提供了一些应用（例如治疗应用），其中这些组合物是有用的。
• LUMINOGENIC TRANSITION METAL-BASED PYRIDYL COMPLEX AND ITS USE
  申请人：City University of Hong Kong

  公开号：US20180142144A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides a luminogenic, in particular a phosphorogenic transition metal-based pyridyl complex containing a nitrone moiety, which nitrone moiety acts as a bioorthogonal functional group and an emission quencher, and can undergo cycloaddition reaction with a complementary bioorthogonal functional group coupled to a substrate. The transition metal is can be selected from iridium or ruthenium. Also disclosed is a method for preparing the transition metal-based pyridyl complex and a pharmaceutical composition comprising it. Still further provided is a method for bioorthogonal labeling of a biomolecule, a method for staining of a cell structure, a method for in vivo imaging of an organism, and a kit for in vivo imaging of an organism. The luminogenic properties and high reactivity of the complexes are highly advantageous for bioorthogonal labeling and imaging of biomolecules in their native biological environments at much lower costs than those of the existing commercial products.

  本发明提供了一种发光剂，特别是一种含有亚硝基团的基于过渡金属的吡啶基配合物，该亚硝基团作为生物正交功能团和发射猝灭剂，并且可以与耦合到底物上的互补生物正交功能团发生环加成反应。过渡金属可以选择自铱或钌。还公开了一种制备基于过渡金属的吡啶基配合物的方法和包含它的药物组合物。此外，还提供了一种生物正交标记生物分子的方法，一种细胞结构染色的方法，一种体内生物体成像的方法，以及一种体内生物体成像的工具包。这些配合物的发光特性和高反应性对于在比现有商业产品更低成本的情况下，在其天然生物环境中标记和成像生物分子具有极大优势。
• RED-SHIFTED FLUOROPHORES
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210171490A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A compound of the following structure is provided:

  提供了以下结构的化合物：
• Genetic Encoding of Bicyclononynes and <i>trans</i>-Cyclooctenes for Site-Specific Protein Labeling in Vitro and in Live Mammalian Cells via Rapid Fluorogenic Diels–Alder Reactions
  作者：Kathrin Lang、Lloyd Davis、Stephen Wallace、Mohan Mahesh、Daniel J. Cox、Melissa L. Blackman、Joseph M. Fox、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja302832g

  日期：2012.6.27

  site-specific labeling of proteins with diverse probes remains an outstanding challenge for chemical biologists. Enzyme-mediated labeling approaches may be rapid but use protein or peptide fusions that introduce perturbations into the protein under study and may limit the sites that can be labeled, while many “bioorthogonal” reactions for which a component can be genetically encoded are too slow to effect

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2