[(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,15R,16R,17S,18E,20E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethylhexacosa-2,5,9,11,13,18,20,25-octaenoate | 947276-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,15R,16R,17S,18E,20E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethylhexacosa-2,5,9,11,13,18,20,25-octaenoate
• CAS: 947276-05-3
• 化学式: C₅₄H₈₆N₂O₇SSi
• 分子量: 935.438
• InChiKey: HQWHKWDMTVLOLZ-QEGCCABESA-N

物化性质

• 沸点：
  863.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.23
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,15R,16R,17S,18E,20E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethylhexacosa-2,5,9,11,13,18,20,25-octaenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-archazolid B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester (2E,5E)-(S)-7-hydroxy-1-((Z)-(S)-3-iodo-1-methyl-1-but-2-enyl)-3-methyl-hepta-2,5-dienyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙氧基乙炔 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 [(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,15R,16R,17S,18E,20E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethylhexacosa-2,5,9,11,13,18,20,25-octaenoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033