(3R,4R)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hexanedial | 149706-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hexanedial
• CAS: 149706-66-1
• 化学式: C₃₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 502.726
• InChiKey: YPQUCKORFBKAQK-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hexanedial 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (+)-(2S,1'R,2'R,4'S)-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-hydroxyethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-1-<(Benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-4-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hexanedial
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013