(+)-(3R,4R)-3-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>hexane-1,6-dicarboxylic acid | 149706-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>hexane-1,6-dicarboxylic acid
• CAS: 149706-67-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆Si
• 分子量: 534.725
• InChiKey: BVMZBSXGGOISJP-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>hexane-1,6-dicarboxylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(-)-(3R,4R)-3-<(Benzyloxy)methyl>-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-1-<(Benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-4-ene 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-3-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>hexane-1,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013