syn-7-hydroxy-1,2,3,4,7-pentamethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride | 114564-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: syn-7-hydroxy-1,2,3,4,7-pentamethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: syn-7-hydroxy-1,2,3,4,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride
• CAS: 114564-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RDLQFJDTZBLALW-JWSAXSAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-7-hydroxy-1,2,3,4,7-pentamethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 132.0h， 以52%的产率得到Acetic acid (1S,2R,6S,7R,10S)-1,7,8,9,10-pentamethyl-3,5-dioxo-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 160.17h， 生成 syn-7-hydroxy-1,2,3,4,7-pentamethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038