(3R,4R)-3-[4-(1',1'-dimethylheptyl)-2,6-dihydroxyphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane | 380495-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-3-[4-(1',1'-dimethylheptyl)-2,6-dihydroxyphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane
• CAS: 380495-69-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: PJTAWTGGGUOCJV-KWOQKUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[4-(1',1'-dimethylheptyl)-2,6-dihydroxyphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chromate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4R)-3-[4-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2,6-dihydroxy-phenyl]-4-isopropenyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2-((1R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enyl)-1,3-dimethoxy-benzene 在 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,4R)-3-[4-(1',1'-dimethylheptyl)-2,6-dihydroxyphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c