5-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2-((1R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enyl)-1,3-dimethoxy-benzene | 97452-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2-((1R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enyl)-1,3-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-(2-methyloctan-2-yl)-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene
• CAS: 97452-60-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: DBYPBEYOBRNGRC-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2-((1R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enyl)-1,3-dimethoxy-benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(1S,4R,5R,6R)-5-[4-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 、 1-(1,1-二甲基庚基)-3,5-二甲氧基苯 在 aluminum oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到5-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2-((1R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enyl)-1,3-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟硼化硼在乙醚上的醚化反应-一种改良的路易斯酸试剂。：大麻二酚的改进合成

  摘要：

  氧化铝上的三氟化硼醚化物催化间苯二酚，单甲基间苯二酚与几种单萜烯丙基烯丙醇的缩合：与三氟化硼醚化物在溶液中的平行反应相反，所得产物不进行进一步的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98518-6