(1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methyl)phenyl-cyclopentanol | 582321-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methyl)phenyl-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 582321-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RSVKLTGSXNGULU-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methyl)phenyl-cyclopentanol 在 伯吉斯试剂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(2-methoxy-5-methyl)phenyl-1,2-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧磺酸盐的重排及其在天然产物合成中的应用：（-）-Aphanorphine的正式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  摘要：

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo034573g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,5R)-1-methyl-5-(2-methoxy-5-methyl)phenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 二氯乙基铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methyl)phenyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧磺酸盐的重排及其在天然产物合成中的应用：（-）-Aphanorphine的正式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  摘要：

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo034573g