2-chloro-1-iodohexane | 34506-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-chloro-1-iodohexane
• 英文别名: 2-cloro-1-iodohexane；1-Iod-2-chlorhexan
• CAS: 34506-54-2
• 化学式: C₆H₁₂ClI
• 分子量: 246.519
• InChiKey: YEBHKEUIVUWSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.5316 g/cm3(Temp: 20 °C; mixture of isomers)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-1-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘与乙酸中烯烃的加成动力学及机理

  摘要：

  已在 20、30、40 和 50 °C 下对在干燥乙酸介质中将一氯化碘 (ICl) 添加到某些烯丙基和乙烯基化合物进行了动力学研究。在所有情况下，反应遵循总的三级动力学，ICl 中的二级动力学和底物的一级动力学。形成的产物已通过1H NMR技术分析。发现反应化学计量比为1:1。首次通过分光光度法建立了烯烃和 ICl 之间 1:1 配合物的形成并评估了平衡常数。已经研究了添加氯离子对反应速率的影响。评估的动力学和热力学参数强烈表明涉及偶极-偶极与桥连碘鎓离子中间体相互作用的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.314

文献信息

• The Chloroiodination of Deactivated Olefins with Antimony(V) Chloride–Iodine and Iodine Monochloride
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Masaya Okano、Seiji Sawada

  DOI：10.1246/bcsj.53.1390

  日期：1980.5

  By the reactions of olefins with an equimolar mixture of SbCl5 and I2 in carbon tetrachloride, various chloroiodoalkanes are obtained in fair to good yields. This method is applicable to various deactivated olefins, the reactions of which do not proceed by the reported method using a mixture of CuCl2 and I2. Iodine monochloride can aslo be used for this reaction, but in this case both the yield and

  通过烯烃与 SbCl5 和 I2 的等摩尔混合物在四氯化碳中的反应，可以以一般到良好的收率获得各种氯碘烷烃。该方法适用于各种失活烯烃，这些烯烃的反应不是通过使用 CuCl2 和 I2 混合物的报道方法进行的。一氯化碘也可用于该反应，但在这种情况下，产物的产率和区域特异性有时都较差。
• Reactions of Perfluorinated Alkenyl-, Alkynyl-, Alkyltrifluoroborates, and Selected Hydrocarbon Analogues with the Halogenating Agents Hal2 (Hal = F, Cl, Br), “BrF” (BrF3-Br2 1:1), and ICl
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.201100276

  日期：2012.3

  fluorine (5 %) in 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane (PFB) showed only [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] as fluorine addition product besides extensive fluorodeboration. Suspensions of the insoluble K[CF2=CFBF3] salt reacted with Cl2 and Br2 in CH2Cl2 giving preferentially products of halogen addition across the C=C bond. In reactions with ICl iododeboration with formation of CF2=CFI occurred besides 1, 2-addition with

  [Bu4N][RBF3] [R = CnF2n+1CF=CF（顺式，反式），CF2=CF，CF2=C（CF3），反式-C4H9CF=CF，反式-C6H5CF=CF，C4H9CH=CH（顺式，反式）的反应、反式)、 C≡C 和 C4H9C≡C] 与氯、溴、BrF3 + Br2（相当于“BrF”）和溶液中的 ICl（CH2Cl2、CHCl3、 CH2CF2CH3）导致卤素的 1, 2-加成和/或用卤素代替硼（卤代硼化）。[Bu4N][ C≡CBF3] 与低于等摩尔量的稀释氟 (5 %) 在 1, 1, 1, 3, 3-五氟丁烷 (PFB) 中的反应表明仅 [Bu4N][ CF2CF2BF3] 作为氟加成产物除了广泛的氟硼酸。不溶性 K[CF2=CFBF3] 盐的悬浮液在 中与 Cl2 和 Br2 反应，优先生成卤素通过 C=C 键加成的产物。在与 ICl 碘脱硼的反应中，除了
• Iodine trichloride ? An iodochlorination reagent of unsaturated compounds
  作者：R. A. Amriev、F. K. Velichko、O. P. Baibuz、R. P. Rilo

  DOI：10.1007/bf00960269

  日期：1984.12
• New electrophilic iodochlorinating systems based on iodine (+1)
  作者：N. V. Zyk、G. A. Sereda、S. E. Sosonyuk、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02495230

  日期：1997.4

  Two new convenient systems for electrophilic iodochlorination of olefins are proposed: KIO3 + I-2 + HCl (in aqueous solutions) and KICl4 + I-2 (in organic solvents).
• UEMURA SAKAE; FUKUZAWA SHIU-ICHI; OKANO MASAYA; SAWADA SEIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 5, 1390-1392
  作者：UEMURA SAKAE、 FUKUZAWA SHIU-ICHI、 OKANO MASAYA、 SAWADA SEIJI

  DOI：——

  日期：——