trans-bicyclo<3.1.0>hexan-3-yl chloride | 694-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-bicyclo<3.1.0>hexan-3-yl chloride
• 英文别名: trans-3-Chlor-bicyclo<3.1.0>hexan
• CAS: 694-42-8
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: WBKDAZBJZYUYFH-FPFOFBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bicyclo<3.1.0>hexan-3-yl chloride 、 氟磺酸 生成 1-methylcyclopentenyl cation
  参考文献：
  名称：

  REES J. C.; WHITTAKER D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 6, 948-952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到trans-bicyclo<3.1.0>hexan-3-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rees, John C.; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 948 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene Fragmentation in the Bicyclo[3.1.0]hexyl System:  Disconnecting the Trishomocyclopropenyl Cation
  作者：Robert A. Moss、Xiaolin Fu

  DOI：10.1021/ol040001m

  日期：2004.3.1

  see text] Fragmentation of cis-3-bicyclo[3.1.0]hexyloxychlorocarbene (4) affords cis- and trans-3-bicyclo[3.1.0]hexyl chlorides, cis- and trans-2-bicyclo[3.1.0]hexyl chlorides, and 2-bicylo[3.1.0]hexene. The promiscuity of product formation, taken together with kinetics and labeling studies, suggests that the fragmentation of 4 proceeds via a 3-bicyclo[3.1.0]hexyl cation-chloride ion pair but largely

  [结构：见正文]顺式3-双环[3.1.0]己氧基氯卡宾（4）的片段化可提供顺式和反式3-双环[3.1.0]己酰氯，顺式和反式2-双环[3.1。 0]己酰氯和2-双氰基[3.1.0]己烯。产物形成的混杂性，连同动力学和标记研究一起，表明4的片段化是通过3-双环[3.1.0]己基阳离子-氯化物离子对进行的，但是很大程度上绕过了三缩环丙烯基阳离子中间体。
• Reactive intermediates in the bicyclo[3.1.0]hexyl and bicyclo[3.1.0]hexylidene systems. III. The addition of hydrogen chloride and deuterium chloride to bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  作者：Peter K. Freeman、Floyd A. Raymond、Marvin F. Grostic

  DOI：10.1021/jo01277a006

  日期：1967.1