6,7-Bis-bromomethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-phthalazine-2,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 205862-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6,7-Bis-bromomethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-phthalazine-2,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 205862-11-9
• 化学式: C₂₂H₃₂Br₂N₂O₆
• 分子量: 580.314
• InChiKey: ALYWPIHQNFYYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Bis-bromomethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-phthalazine-2,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2ar,2a1r)-2a,2a1-bis(4-heptylphenyl)-6,11-dimethoxy-2a,3,5,7,8,9,10,12-octahydro-2,3,4a,8,9,12a-hexaazacyclopenta[cd]naphtho[2,3-g]azulene-1,4(2H,2a1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性垒球：合成和分子识别特性

  摘要：

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja004080i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 6,7-Bis-bromomethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-phthalazine-2,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions through Reversible Encapsulation

  摘要：

  Experimental details are given for the preparation of large self-complementary molecules capable of assembly into pseudospherical capsules. These structures exist as hydrogen bended diners in organic solvents, and they form and dissipate on a time scale that permits direct NMR observation of the reversible encapsulation of smaller molecules. The cavity is roomy enough to accommodate more than one molecule, and two solvent molecules such as benzene appear to occupy the resting state of the capsules. Liberation of these solvent molecules is responsible for the unexpected thermodynamic parameters of the encapsulation process. A bimolecular reaction-the Diels-Alder reaction-is shown to be accelerated by the capsule as both reactants can occupy the capsule concurrently. Size selectivity, saturation kinetics, and product inhibition studies point to a reaction that takes place within the capsule.

  DOI：

  10.1021/ja973898+