(1S,2S,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)methylene-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.3.0>octane | 109838-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)methylene-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-7-methoxycarbonylmethylene-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 109838-10-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆
• 分子量: 490.681
• InChiKey: PXELIKCUDOOJQR-GTRWJOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)methylene-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.3.0>octane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二环己胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5(5),6(9α)-dimethylene-3-oxa-Δ⁶-prostaglandin I₁
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.

  摘要：

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.913
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-[3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-E-1-octenyl]bicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,2S,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)methylene-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.

  摘要：

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.913

文献信息

• Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.
  作者：KOICHI KOJIMA、SHIGEO AMEMIYA、KAZUO KOYAMA、SHINICHI SAITO、TAKESHI OSHIMA、TOMIYOSHI ITO

  DOI：10.1248/cpb.35.4000

  日期：——

  Optically active 3-hetero analogues of isocarbacyclin (34a, 38, 39, 40 and 42) as well as ω-chain analogues have been synthesized from the bicyclic alcohol (1). Compound 34d had more potent anti-platelet aggregating activity than prostacyclin in human platelet-rich plasma.

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。
• A Synthesis of 3-Oxaisocarbacyclin Using Regioselevtive Formation of a Double Bond of Allylic Glycol from a Cyclic Epoxy-Alcohol
  作者：Shinichi Saito、Hitoshi Kurata、Koichi Kojima

  DOI：10.1080/00397919308011171

  日期：1993.12

  Reaction of the epoxy-alcohol 4b with isopropyl orthotitanate yielded regioselectively an allylic glycol 5a, which was led to 3-oxaisocarbacyclin 10.