5-(methanesulfonyloxy)methyl-3-oxaisocarbacyclin 11,15-di(tetrahydropyran-2yl) ether methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(methanesulfonyloxy)methyl-3-oxaisocarbacyclin 11,15-di(tetrahydropyran-2yl) ether methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]-3-methylsulfonyloxypropoxy]acetate
• 化学式: C₃₃H₅₄O₁₀S
• 分子量: 642.852
• InChiKey: CPWMPRWTYHNPHH-WCPGMUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苄基氯甲基醚 、 氯乙酸锂盐 、 (1S,2S,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)methylene-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.3.0>octane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 二环己胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 5-(methanesulfonyloxy)methyl-3-oxaisocarbacyclin 11,15-di(tetrahydropyran-2yl) ether methyl ester 、 5-(methanesulfonyloxy)methyl-6(9α)-methylene-3-oxa-Δ⁶prostaglandin I₁ 11,15-di(tetrahydropyran-2yl) ether methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.

  摘要：

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.913

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.
  作者：Koichi KOJIMA、Shigeo AMEMIYA

  DOI：10.1248/cpb.41.913

  日期：——

  3-Oxa-5-methyleneisocarbacyclin (14a) and 3-Oxa-5-ethylideneisocarbacyclin (19a) were synthesized. Compound 14a showed a potent antiplatelet aggregating activity, whereas 19a was inactive.

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。