4-phenylquinoline 1-oxide | 5659-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 1-oxido-4-phenylquinolin-1-ium
• CAS: 5659-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: FXAZHKBZZSIHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  404.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylquinoline 1-oxide 在 Selectfluor 、 对甲苯磺酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4‐phenylquinoline‐2‐sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰基衍生物中间体喹啉甲硅烷氧基甲基砜的合成

  摘要：

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02044
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions

  摘要：

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。

  DOI：

  10.1039/d1gc01617b

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。
• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Nickel-catalyzed C H trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.077

  日期：2018.4

  The first nickel-catalyzed CH trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent has been achieved. Trifluoromethylation proceeds smoothly under mild conditions with moderate functional group compatibility. Notable advantages of this method include the using of low cost of nickel catalyst, and its simple convenient operation.

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。
• Regioselective deoxygenative C H trifluoromethylthiolation of heteroaryl N-oxides with AgSCF3
  作者：Shi-Bo Zhang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109367

  日期：2019.11

  trifluoromethylthiolation of heteroaryl N-oxides with AgSCF3 is presented, employing p-toluenesulfonic anhydride and tetra-n-butylammonium iodide as the activators. This reaction delivers a series of C2-trifluoromethylthiolated heteroaromatic compounds in moderate to excellent yields. It provides a complementary method for CH trifluoromethylthiolation reactions.

  提出了一种温和有效的方法，采用对甲苯磺酸酐和碘化四正丁基铵作为活化剂，用AgSCF 3进行杂芳基N-氧化物的区域选择性脱氧CH 3三氟甲基硫醇化。该反应以中等至优异的产率产生了一系列的C2-三氟甲基硫醇化的杂芳族化合物。它为C H三氟甲基硫醇化反应提供了一种补充方法。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Methylation and Arylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides at the C-8 Position
  作者：Bao Wang、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700484

  日期：2017.9.4

  Herein, we report a Cp*Rh(III)‐catalyzed directed C−H methylation of quinoline N‐oxides at the C‐8 position using commercially available organotrifluoroborates as reagents. This method features perfect regioselectivity, relatively mild reaction conditions, and diverse functional group tolerance with good to excellent yields. Additionally, direct C‐8 arylated quinoline N‐oxides products could also be obtained

  在本文中，我们报告了使用市售的有机三氟硼酸盐作为试剂，在C-8位置由Cp * Rh（III）催化的喹啉N-氧化物的定向C-H甲基化。该方法具有完美的区域选择性，相对温和的反应条件和各种官能团耐受性，且收率良好。另外，也可以在相同条件下获得直接的C-8芳基喹啉N-氧化物产品。进行了初步的机械实验，并提出了可能的机理。