3-甲酰基-2-羟基苯甲腈 | 858478-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲酰基-2-羟基苯甲腈
• 英文名称: 3-formyl-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3-cyanobenzaldehyde
• CAS: 858478-91-8
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD16999771
• 分子量: 147.133
• InChiKey: ZEZNTASFXDNPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-2-羟基苯甲腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2H,3H,4H,10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Deazaflavin derivatives as inhibitors of p53 ubiquitination by HDM2

  摘要：

  Based on previous reports of certain 5-deazaflavin derivatives being capable of activating the tumour suppressor p53 in cancer cells through inhibition of the p53-specific ubiquitin E3 ligase HDM2, we have conducted an structure-activity relationship (SAR) analysis through systematic modification of the 5-deazaflavin template. This analysis shows that HDM2-inhibitory activity depends on a combination of factors. The most active compounds (e. g., 15) contain a trifluoromethyl or chloro substituent at the deazaflavin C9 position and this activity depends to a large extent on the presence of at least one additional halogen or methyl substituent of the phenyl group at N10. Our SAR results, in combination with the HDM2 RING domain receptor recognition model we present, form the basis for the design of drug-like and potent activators of p53 for potential cancer therapy. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.038
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-3-dibromomethyl-benzonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3-甲酰基-2-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ferguson; Calvin, Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 4324

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 乌洛托品 、 乙酸乙酯 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 5-甲酰基-2-羟基苄腈 、 3-甲酰基-2-羟基苯甲腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 5-formyl-2-hydroxybenzonitrile (Intermediate 47a) as a white powder (540 mg, 9%) and 3-formyl-2-hydroxybenzonitrile (Intermediate 47b) as a white powder (1.17 g, 19%)的产率得到5-甲酰基-2-羟基苄腈
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds as S-nitrosoglutathione reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)抑制剂，包括这种化合物的制药组合物以及制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US09067893B2

文献信息

• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Asymmetric Formation of Bridged Benzoxazocines through an Organocatalytic Multicomponent Dienamine-Mediated One-Pot Cascade
  作者：Lars Krogager Ransborg、Mette Overgaard、Joanna Hejmanowska、Sebastian Barfüsser、Karl Anker Jørgensen、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/ol501882x

  日期：2014.8.15

  An organocatalytic one-pot cascade leading to the stereoselective formation of novel bridged benzoxazocines is presented. The developed methodology is based on the first example of a γ-selective-Mannich-initiated cascade reaction and allows for direct annulation of the bridged benzoxazocines by incorporation of various α,β-unsaturated aldehydes, electron-rich anilines, and electron-deficient salicylaldehydes

  提出了一种有机催化的一锅级联反应，可导致新型桥联苯并恶唑啉酮的立体选择性形成。所开发的方法基于γ-选择性曼尼希引发的级联反应的第一个实例，并允许通过掺入各种α，β-不饱和醛，富电子苯胺和电子不足的水杨醛直接桥接的苯并恶唑啉。产品的综合适用性通过相关的转换得到了证明。
• Novel Dihydropyrimidin-2(1H)-one Compounds as S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：Sun Xicheng

  公开号：US20120208817A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，其可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这种化合物的制药组合物，以及制造和使用它们的方法。
• NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：N30 Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2480086A1

  公开（公告）日：2012-08-01