3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯 | 138229-59-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-formyl-2-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-formyl-2-nitrobenzoic acid methyl ester；methyl 3‐formyl‐2‐nitrobenzoate
• CAS: 138229-59-1
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: NSLOBVGASZUPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354℃
• 密度：
  1.386
• 闪点：
  173℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

应用

3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯是一种酯类有机化合物，常被用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 铁粉 、 formamide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 尼拉帕尼
  参考文献：
  名称：

  一种制备抗癌药物Niraparib的新型合成方法

  摘要：

  一种制备抗癌药物Niraparib的新型合成方法，该方法包括起始原料3‑甲酰基‑2‑硝基苯甲酸甲酯经2位硝基还原，重氮化，还原，环化，取代，异构体拆分，酰胺化、脱BOC得到纯度达到97.51%以上的光学纯Niraparib。本发明方法简便，产率高，损耗少，易于操作，设备要求少，是一种适合工业化生产的方法。

  公开号：

  CN106632244A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PARP-1/HDAC双重靶向抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性研究

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）都是重要的抗肿瘤靶点，引起了广泛关注。在这项工作中，使用苯并吡唑或苯并咪唑作为核心结构，设计和合成了总共 14 种 PARP-1/HDAC 双靶向抑制剂。两种主要化合物1 – 8-6和1 – 8-7被证明是 PARP-1 和 HDAC6 的双重靶向抑制剂，并显示出对六种人类癌细胞系的高抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内。此外，化合物1 – 8-6和1 – 8-7可以在 48 小时和 72 小时内损害肿瘤细胞增殖，其效力远高于奥拉帕尼和 Tubastatin A 的联合治疗。1-8-6显示出显着的抗迁移和抗血管生成活性。同时，western blot实验结果表明1-8-6能够提高乙酰化α-微管蛋白的表达水平，对乙酰化组蛋白H3和H4的影响很小。最后，对接模拟工作表明，1-8-6可以适应 PARP-1 和 HDAC6

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128821
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯 、 N-BOC-3-(4’-氨基苯基)哌啶 在 3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯 作用下， 以92的产率得到tert-butyl (3S)-3-[4-({(1E)-[3-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl]methylene}amino)phenyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 831-840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005066136A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula (I), and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) R2 is selected from the group consisting of C0-C8 alkyl and C1-4- heteroalkyl; (b) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O)2 and N; (c) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker is optionally replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with from one to four substituents each independently selected from R30; (d) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (e) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及由以下结构公式（I）表示的化合物，以及它们的立体异构体、药用可接受的盐、溶剂化物和水合物，其中：(a) R2 是由C0-C8烷基和C1-4-杂烷基组成的组中选出的；(b) X 是由单个键、O、S、S(O)2和N组成的组中选出的；(c) U 是一个脂肪族连接链，其中脂肪族连接链的一个碳原子可选地被O、NH或S替换，并且这样的脂肪族连接链可被选自R30的一个到四个取代基独立地取代；(d) Y 是由C、O、S、NH和单个键组成的组中选出的；以及(e) E 是C(R3)(R4)A或A。
• Induction of apoptosis in MDA-MB-231 breast cancer cells by a PARP1-targeting PROTAC small molecule
  作者：Qiuye Zhao、Tianlong Lan、Shang Su、Yu Rao

  DOI：10.1039/c8cc07813k

  日期：——

  We report for the first time a PARP1-targeting PROTAC small molecule to selectively induce the cleavage of PARP1.

  我们首次报道了一种针对PARP1的PROTAC小分子，可以选择性地诱导PARP1的裂解。
• 一种制备Niraparib的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106467513A

  公开（公告）日：2017-03-01

  一种制备Niraparib的合成方法，该方法包括起始原料3‑甲基‑2‑硝基苯甲酸经酯化、3位甲基醛化、席夫碱反应、环化、酰胺化、脱BOC、手性拆分得到纯度达到91%以上的光学纯Niraparib。本发明方法简便，效率高，易于操作，设备要求少，是一种适合工业化生产的方法。
• 一种制备尼拉帕尼的方法
  申请人：南京艾德凯腾生物医药有限责任公司

  公开号：CN106749181A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种化合物2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺的制备方法，通过4‑硝基苯基吡啶与苄卤的反应生成苄基季铵盐，通过硼氢化钠选择性还原吡啶季铵盐，在钯试剂的作用下得到3‑(4‑氨基苯基)哌啶，在手性拆分试剂的作用下得到(S)‑3‑(4‑卤代苯基)哌啶，再与3‑甲酰基‑2‑硝基苯甲酸甲酯缩合并在叠氮化钠的作用下形成吡唑环，后经过胺解制备出Niraparib(分子实体为:2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺)。
• 一种制备PARP抑制剂Niraparib的方法
  申请人：南京艾德凯腾生物医药有限责任公司

  公开号：CN106749180A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种化合物2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺的制备方法，苄基保护的‑哌啶酮在三氟甲磺酸酐的作用下生成3‑三氟甲磺酸酐的哌啶酮，与对硝基苯硼酸发生Suzuki反应得到偶联后的产物，再在钯试剂的作用下得到3‑(4‑氨基苯基)哌啶，用手性拆分试剂的制得(S)‑3‑(4‑卤代苯基)哌啶，再与3‑甲酰基‑2‑硝基苯甲酸甲酯缩合并在叠氮化钠的作用下形成吡唑环，后经过胺解制备出Niraparib(分子实体为:2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺)。