2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 77755-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-acetamido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 77755-66-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₃
• 分子量: 622.626
• InChiKey: QJTRSLIPVGXKPV-HTJUXLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 钯 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四乙基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-O-α-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(.ALPHA.-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (3-O-.ALPHA.-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose).

  摘要：

  本报告介绍了标题三糖 (14) 的合成过程。合成路线的第一步是 2-乙酰氨基-1，6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与 2-甲基-(3，4，6-三-O-乙酰基-1，2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖)-[2'，1' ：4，5]-2-噁唑啉，从而在非还原残基上生成含有 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）的完全保护β-D-(1→4)-连接二糖（8）。在对 8 的 1，6-脱氢环进行乙酰分解后，得到的完全受保护的二糖被去苄基化，生成壳寡糖庚乙酸酯（10），其还原型 GlcNAc 的 C-3 位上有一个游离羟基。化合物 10 通过溴离子催化反应与 2，3，4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基溴化物糖基化。通过去苄基化和去 O-乙酰基化去除所得三糖的保护基团后，得到无定形固体 14 的同分异构体混合物。文中还提供了 14 的 CMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3196
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lafont, Dominique; Boullanger, Paul; Fenet, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 565 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic construction of a fucosyl chitobiose as an allergen-associated carbohydrate epitope and the glycopolymer involving highly clustered trisaccharidic sequences
  作者：Koji Matsuoka、Hiroki Yamaguchi、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Daiyo Terunuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.004

  日期：2010.5

  Synthetic construction of fucosyl chitobiose [GlcNAc beta 1 -> 4(Fuc alpha 1 -> 3)GlcNAc] as an allergy-associated carbohydrate epitope was accomplished from three building blocks. The trisaccharidic unit was further transformed into a carbohydrate monomer and polymerization of the glycomonomer proceeded smoothly to provide a series of glycopolymers having various carbohydrate densities. In addition to the organic syntheses, biological evaluations of the glycomonomer and the polymers were carried out and sugar-clustering effects were observed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.