(1S,12Z,15R,16R)-3-methoxy-12-methyl-15-[(phenoxycarbonothioyl)oxy]-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12-tetraen-17-one | 1196791-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (1S,12Z,15R,16R)-3-methoxy-12-methyl-15-[(phenoxycarbonothioyl)oxy]-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12-tetraen-17-one
• CAS: 1196791-27-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇S
• 分子量: 468.527
• InChiKey: VFXAWYJGBWOJMY-LEPHQRBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12Z,15R,16R)-3-methoxy-12-methyl-15-[(phenoxycarbonothioyl)oxy]-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12-tetraen-17-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1S,12Z,16S)-3-methoxy-12-methyl-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  “ Lariat”环化策略研究克拉维内酯D的不对称全合成

  摘要：

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216909
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12Z,15R,16R)-15-hydroxy-3-methoxy-12-methyl-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2,4,9,12-tetraen-17-one 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(1S,12Z,15R,16R)-3-methoxy-12-methyl-15-[(phenoxycarbonothioyl)oxy]-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  “ Lariat”环化策略研究克拉维内酯D的不对称全合成

  摘要：

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216909