(1'S,1R,2R)-2-[1'-hydroxy-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propyl]-cyclopentane-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 631919-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1'S,1R,2R)-2-[1'-hydroxy-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propyl]-cyclopentane-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 631919-58-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₃SSi
• 分子量: 448.662
• InChiKey: BYCOBBJGSLNMPI-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,1R,2R)-2-[1'-hydroxy-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propyl]-cyclopentane-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (1R,2R)-2-[(3E,5Z)-(1S,7R,8S,10R,12S,14S,15S)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-cyano-17,18-dihydroxy-8,10,12,14-tetramethyl-1-triethylsilanyloxy-octadeca-3,5-dienyl]-cyclopentanecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象设计在无环立体选择中的应用：疏螺旋体素作为结晶苯溶剂化物的全合成

  摘要：

  (-)-疏螺旋体素（密螺旋体霉素）的全合成，一种结构独特的 18 元大环内酯抗生素，已经实现。它被分离为结晶苯溶剂化物，其结构由单晶 X 射线分析证实。脱氧丙酸亚基由四个交替的 C-甲基基团组成，具有 C(4)-C(10) 顺/顺/反取向，是通过一种新方法对无环 α、β-不饱和酯进行迭代加成，依赖于两个连续的1,3-诱导并以 d-甘油醛作为手性祖体开始。独特的 Z/E 氰基二烯单元是通过应用 Still-Gennari 烯化协议作为单一异构体获得的。γ-羟基环戊烷羧酸亚单元由 L-苹果酸利用 C-乙烯基和 C-烯丙基的顺序引入制备，通过 Grubbs 闭环复分解反应利用无环 α,β-不饱和酯中的 1,2-诱导和碳环化。铜酸盐添加物中 1,3-syn-disposed 脱氧丙酸酯三联体的普遍性基于最小化过渡态中的同戊烷相互作用而合理化。虚拟金刚石晶格被用作描绘无环基材的低能量构象的可视化工具，并通过

  DOI：

  10.1021/ja030139k
• 作为产物：
  描述：

  (3E,2S,4S)-3-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (1'S,1R,2R)-2-[1'-hydroxy-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propyl]-cyclopentane-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象设计在无环立体选择中的应用：疏螺旋体素作为结晶苯溶剂化物的全合成

  摘要：

  (-)-疏螺旋体素（密螺旋体霉素）的全合成，一种结构独特的 18 元大环内酯抗生素，已经实现。它被分离为结晶苯溶剂化物，其结构由单晶 X 射线分析证实。脱氧丙酸亚基由四个交替的 C-甲基基团组成，具有 C(4)-C(10) 顺/顺/反取向，是通过一种新方法对无环 α、β-不饱和酯进行迭代加成，依赖于两个连续的1,3-诱导并以 d-甘油醛作为手性祖体开始。独特的 Z/E 氰基二烯单元是通过应用 Still-Gennari 烯化协议作为单一异构体获得的。γ-羟基环戊烷羧酸亚单元由 L-苹果酸利用 C-乙烯基和 C-烯丙基的顺序引入制备，通过 Grubbs 闭环复分解反应利用无环 α,β-不饱和酯中的 1,2-诱导和碳环化。铜酸盐添加物中 1,3-syn-disposed 脱氧丙酸酯三联体的普遍性基于最小化过渡态中的同戊烷相互作用而合理化。虚拟金刚石晶格被用作描绘无环基材的低能量构象的可视化工具，并通过

  DOI：

  10.1021/ja030139k