(Z)-2-(cyclohexyl(4-(2-quinolinylmethoxy)phenyl)methoxyimino)propionic acid methyl ester | 177275-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(cyclohexyl(4-(2-quinolinylmethoxy)phenyl)methoxyimino)propionic acid methyl ester
• CAS: 177275-68-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 446.546
• InChiKey: OQVIAOMFAHNBEA-CEUNXORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  70.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(cyclohexyl(4-(2-quinolinylmethoxy)phenyl)methoxyimino)propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-(RS)-2-cyclohexyl(4-(2-quinolinylmethoxy)phenyl)methoxyiminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (Z)-2-(cyclohexyl(4-(2-quinolinylmethoxy)phenyl)methoxyimino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102

文献信息

• Synthesis and resolution of 2-(cyclohexyl-4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)methoxyiminopropionic acid, leukotriene biosynthesis inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Andrew O. Stewart、Clint D.W. Brooks

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00340-0

  日期：1996.9

  The synthesis and resolution of 2-(E)-(cyclohexyl-4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)methoxyiminopropionic acid 1, a potent leukotriene biosynthesis inhibitor is described. Dibenzoyltartaric acid was used as the chiral auxiliary for the resolution of the hydroxylamine intermediates used in the synthesis. A difficult chromatographic separation was made more practical by changing the order of elution of diastereomers by selection of the natural or unatural tartaric acid auxiliary. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd