d-Spiro<3,3>heptan-2,6-dicarbonsaeure | 3057-91-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: d-Spiro<3,3>heptan-2,6-dicarbonsaeure
• CAS: 3057-91-8；10600-94-9；27259-78-5；52193-74-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: JQZAKMJZYGPUFD-WATHFIQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235℃
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-Spiro<3,3>heptan-2,6-dicarbonsaeure 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 生成 l-2.6-Spiro<3.3>heptandiamin
  参考文献：
  名称：

  Attempted assignment of absolute configuration to the d-Fecht acid and other 2,6-disubstituted spiro[3.3]heptane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00805a024
• 作为产物：
  描述：

  dicinnamyl (-)-spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到d-Spiro<3,3>heptan-2,6-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  对映体螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸。

  摘要：

  使用手性HPLC和13C NMR分析，首先将通过已知的非对映异构体方法与brucine获得的（+）-螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸（1）的光学纯度明确为90％ee，其为传统上被认为是100％ee在合成的酯衍生物中，发现二肉桂基螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸酯（2）在手性HPLC上具有氨基苯甲酸纤维素苯酯固定相洗脱的高光学分离能力，用己烷/ 2-丙醇（10/1，v / v）在35摄氏度下的流速为0.4 ml / min（分离系数，a，1.14），分离出的旋光纯正（+）-和（-）-2 αD26分别为+1.84度（c ＝ 1.74，CHCl 3）和-1.84度（c ＝ 1.74，CHCl 3）。光学水解的（+）-/（-）-2的酸性水解，没有消旋作用，产生了光学纯化的（+）-/（-）-1，

  DOI：

  10.1080/10242430210705

文献信息

• Reassignment of the chirality to a series of 2,6-disubstituted spiro[3.3]heptanes by x-ray methods and implications thereof on empirical rules and theoretical models
  作者：L. A. Hulshof、Hans Wynberg、B. Van Dijk、J. L. De Boer

  DOI：10.1021/ja00426a010

  日期：1976.5