4-bromo-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienone | 87025-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-bromo-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienone；4-Brom-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienon；4-Brom-2,4,6-trimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)；4-Bromo-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 87025-08-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: LEANQKHTLLRAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28 °C
• 沸点：
  243.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienone 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 2,4,6-trimethyl-3,5-dibromophenol
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George Narayanan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1045 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 4-bromo-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Fries; Brandes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 542, p. 48,63

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 三氟甲磺酸 、 4-bromo-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienone 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-溴-2,4,6-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George Narayanan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1045 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity and selectivity of aryloxylium ions
  作者：Anthony F. Hegarty、Joseph P. Keogh

  DOI：10.1039/b009968f

  日期：——

  polarity of the solvent increases, the observed rates of reaction increase by a factor of 36 (3) and 56 (7). A detailed study gave Grunwald–Winstein ms values of 0.56 (3) and 0.63 (7). Addition of sodium bromide caused a common ion rate depression with α = 22.1 (3) and α = 33.3 (7). Competitive azide trapping gave kaz ∶ kMeOH = 3610 and kMeOH ∶ kH2O = 0.755, while the lifetime of the cation 11 in water

  芳氧离子在水中的反应性和选择性。 乙腈–水描述了混合物。通过亲电合成了用作底物的4-溴-2,4,6-三烷基环六-2,5-二烯酮溴化收率分别为60％（3 R = Me）和52％（7 R = Bu t）。在溶剂分解条件下3和7分别通过各自的芳基氧鎓分解干净阳离子到4-羟基-2,4,6-三烷基环己-2,5-二烯酮4和12。由于极性溶剂如果增加，则观察到的反应速率增加了36（3）和56（7）倍。了详细的研究，得到的Grunwald-温斯腾 米小号的0.56（值3）和0.63（7）。除此之外溴化钠导致常见的离子速率降低，α  = 22.1（3）和α  = 33.3（7）。竞争性叠氮化物捕集得到k az  ：  k MeOH  = 3610和k MeOH  ：  k H 2 O  = 0.755，而阳离子 11英寸水估计为0.55 µs。受阻酒类 （丙-2-醇， 环己醇）不要捕获芳氧基离子，而是捕获 减少
• Wolodkin; Erschow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1962, p. 1108
  作者：Wolodkin、Erschow

  DOI：——

  日期：——
• Erschow; Wolodkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1962, p. 2015,2019, 2021
  作者：Erschow、Wolodkin

  DOI：——

  日期：——
• Brandes,E., Diss. <Braunschweig 1939>
  作者：Brandes,E.

  DOI：——

  日期：——
• FISHCER, A. HENDERSON, G. N., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 6, 1045-1052
  作者：FISHCER, A. HENDERSON, G. N.

  DOI：——

  日期：——