7-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2one | 549501-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-7-acetoxychromen-2-one；3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；[3-(4-fluorophenyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 549501-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₄
• mdl: MFCD06623207
• 分子量: 298.27
• InChiKey: VDVQFACVWPQOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-苯基香豆素衍生物对 TRPA1 的抑制作用

  摘要：

  瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 蛋白在炎症反应中发挥重要作用，并且与不同的疼痛状况和疼痛相关疾病相关，这使得 TRPA1 成为止痛药的有效靶点。在这项研究中，我们鉴定了潜在的 TRPA1 抑制剂，并利用计算机辅助药物设计 (CADD) 技术定位了它们的结合位点。采用微波辅助合成策略成功合成了设计的基于3-苯基香豆素的TRPA1抑制剂。 3-(3-溴苯基)-7-乙酰氧基香豆素 ( 5 )、7-羟基-3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 12 ) 和 3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 23 )在体外均表现出对 TRPA1 的抑制活性。化合物5还可以减少乳腺癌细胞的大小和形成。因此，靶向 TRPA1 可能是治疗疼痛和炎症的一种有前途的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00072
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 、 4-(乙酰基氧基)-2-羟基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以47%的产率得到7-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基香豆素衍生物对 TRPA1 的抑制作用

  摘要：

  瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 蛋白在炎症反应中发挥重要作用，并且与不同的疼痛状况和疼痛相关疾病相关，这使得 TRPA1 成为止痛药的有效靶点。在这项研究中，我们鉴定了潜在的 TRPA1 抑制剂，并利用计算机辅助药物设计 (CADD) 技术定位了它们的结合位点。采用微波辅助合成策略成功合成了设计的基于3-苯基香豆素的TRPA1抑制剂。 3-(3-溴苯基)-7-乙酰氧基香豆素 ( 5 )、7-羟基-3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 12 ) 和 3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 23 )在体外均表现出对 TRPA1 的抑制活性。化合物5还可以减少乳腺癌细胞的大小和形成。因此，靶向 TRPA1 可能是治疗疼痛和炎症的一种有前途的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00072

文献信息

• Modified coumarins. 29. Synthesis of structural analogs of natural 6-arylfuro[3,2-g]chromen-7-ones
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9261-x

  日期：2009.3

  3-Substituted 6-arylfuro[3,2-g]chromen-7-ones, structural analogs of natural furocoumarins, were synthesized by linear annelation of a furan fragment to a 3-arylcoumarin system.

  3-取代的6-芳基呋喃[3,2-g]色烯-7-酮，作为天然呋喃香豆素的结构类似物，通过将呋喃片段线性连接到3-芳基香豆素体系中合成。
• Molecular Docking-Based Design and Development of a Highly Selective Probe Substrate for UDP-glucuronosyltransferase 1A10
  作者：Risto O. Juvonen、Sanna Rauhamäki、Sami Kortet、Sanna Niinivehmas、Johanna Troberg、Aleksanteri Petsalo、Juhani Huuskonen、Hannu Raunio、Moshe Finel、Olli T. Pentikäinen

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.7b00871

  日期：2018.3.5

  Intestinal and hepatic glucuronidation by the UDP-glucuronosyltransferases (UGTs) greatly affect the bioavailability of phenolic compounds. UGT1A10 catalyzes glucuronidation reactions in the intestine, but not in the liver. Here, our aim was to develop selective, fluorescent substrates to easily elucidate UGT1A10 function. To this end, homology models were constructed and used to design new substrates, and subsequently, six novel C3-substituted (4-fluorophenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-(dimethylamino)phenyl, 4-methylphenyl, or triazole) 7-hydroxycoumarin derivatives were synthesized from inexpensive starting materials. All tested compounds could be glucuronidated to nonfluorescent glucuronides by UGT1A10, four of them highly selectively by this enzyme. A new UGT1A10 mutant, 1A10-H210M, was prepared on the basis of the newly constructed model. Glucuronidation kinetics of the new compounds, in both wild-type and mutant UGT1A10 enzymes, revealed variable effects of the mutation. All six new C3-substituted 7-hydroxycoumarins were glucuronidated faster by human intestine than by liver microsomes, supporting the results obtained with recombinant UGTs. The most selective 4(dimethylamino)phenyl and triazole C3-substituted 7-hydroxycoumarins could be very useful substrates in studying the function and expression of the human UGT1A10.
• Kirkiacharian; Lormier; Resche-Rigon, Annales Pharmaceutiques Francaises, 2003, vol. 61, # 1, p. 51 - 56
  作者：Kirkiacharian、Lormier、Resche-Rigon、Bouchoux、Cérède

  DOI：——

  日期：——