1-(2-(4-chlorophenethyl)-1H-indol-1-yl)ethanone | 1403485-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenethyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
• CAS: 1403485-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: RVBUOQKDDMCBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deuterio-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 (1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene,iridium,tetrafluoroborate 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-(2-(4-chlorophenethyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)-Catalyzed C–H Bond Alkylation of C2-Position of Indole with Alkenes: Selective Synthesis of Linear or Branched 2-Alkylindoles

  摘要：

  A cationic iridium-catalyzed C2-alkylation of N-substituted indole derivatives with various alkenes has been developed, which selectively gives linear or branched 2-alkylindoles in high to excellent selectivity. This protocol relies on the use of the carbonyl group on the nitrogen atom of indole as a directing group: a linear product was predominant when an acetyl group was used as a directing group, and a branched product was predominant with a benzoyl group.

  DOI：

  10.1021/ja308742x