3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)oleanolic acid | 1137149-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)oleanolic acid
• CAS: 1137149-71-3
• 化学式: C₆₄H₇₄O₁₂
• 分子量: 1035.28
• InChiKey: FZISDPKOGZBMPP-IFSAUZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.52
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)oleanolic acid 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-单糖醛酸氧苷齐墩果烷型和乌苏烷型三萜 皂苷衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑单糖醛酸氧苷齐墩果烷型和乌苏烷型三萜皂苷衍生物，结构式为R4选自H原子、含1～10个碳的烷基、含1～10个碳的烷胺基、含6～11个碳的芳基、含3～7个碳原子的饱和或不饱和环中的一种。本发明以齐墩果酸或乌苏酸为先导化合物，通过对齐墩果酸或乌苏酸进行结构，合成了新型的3‑单糖醛酸氧苷齐墩果烷型和乌苏烷型三萜皂苷衍生物，合成方法简便，产物纯度高，且通过结构改造，显著增强了3‑单糖醛酸氧苷齐墩果烷型和乌苏烷型三萜皂苷衍生物的抗心律失常的活性，具有较好的心肌保护作用。

  公开号：

  CN105111272B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Oleanolic Acid Saponins as α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitors
  作者：Tiantian Guo、Shaoping Wu、Sen Guo、Lu Bai、Qingchao Liu、Naisheng Bai

  DOI：10.1002/ardp.201500179

  日期：2015.9

  Sixteen naturally occurring oleanolic acid saponins and their derivatives were synthesized in an efficient and practical strategy, and their inhibitory activities against α‐glucosidase and α‐amylase were evaluated in vitro. Among all the compounds, 28‐O‐monoglucoside 8 exhibited remarkably potent inhibitory activity against α‐glucosidase with an IC50 value of 87.3 µM, which was fivefold stronger than

  以一种有效且实用的策略合成了 16 种天然存在的齐墩果酸皂苷及其衍生物，并在体外评估了它们对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。在所有化合物中，28-O-单糖苷 8 对 α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性，IC50 值为 87.3 µM，是抗糖尿病阿卡波糖的 5 倍。根据初步的构效关系，对于 28-O-单糖苷，末端 α-l-吡喃鼠李糖残基的存在增强了 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。此外，对于 3,28-O-bidesmosides，
• Semisynthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid 3-O-β-d-Glucuronopyranoside Derivatives for Protecting H9c2 Cardiomyoblasts against H2O2-Induced Injury
  作者：Yu Tian、Zhonghao Sun、Wenqian Wang、Hai Shang、Baoqi Wang、Di Deng、Guoxu Ma、Haifeng Wu、Nailiang Zhu、Xudong Xu、Guibo Sun、Xiaobo Sun

  DOI：10.3390/molecules23010044

  日期：——

  A series of novel oleanolic acid 3-O-β-d-glucuronopyranoside derivatives have been designed and synthesized. Biological evaluation has indicated that some of the synthesized compounds exhibit moderate to good activity against H₂O₂-induced injury in rat myocardial cells (H9c2). Particularly, derivative 28-N-isobutyl ursolic amide 3-O-β-d-galactopyranoside (8a) exhibited a greater protective effect than

  设计并合成了一系列新的齐墩果酸3-O-β-d-葡糖醛酸吡喃糖苷衍生物。生物学评价表明，某些合成的化合物对H 2 O 2诱导的大鼠心肌细胞（H9c2）损伤具有中等至良好的活性。特别地，衍生物28-N-异丁基熊果酰胺3-O-β-d-吡喃半乳糖苷（8a）显示出比阳性对照齐墩果酸3-O-β-d-葡糖醛酸吡喃糖苷更大的保护作用，表明它具有很大的潜力。通过结构修饰进一步发展为心血管疾病调节剂。
• Facile Synthesis of Oleanolic Acid Monoglycosides and Diglycosides
  作者：Yu Sha、Mao-Cai Yan、Jiao Liu、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13071472

  日期：——

  condensation of the carboxylic acid with bromo-glycosides was found to be more efficient in the synthesis of 28-glycosides. Two approaches were investigated and proved practicable in the preparation of 3,28- diglycosides. This method is suitable for preparing oleanolic acid glycosides with structural diversity for extensive biological evaluation and structure-activity relationship study, and it also apply new

  齐墩果酸及其苷类是重要的天然产物，具有多种有吸引力的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性。在目前的工作中，15 种带有各种糖基的齐墩果酸皂苷，包括 3-单糖苷、28-单糖苷和 3,28-二糖苷，很容易以高产率合成。选择苄基作为 COOH(28) 基团的保护基团，而不是常用的甲基和烯丙基，以避免最终脱保护的困难。发现碱促进羧酸与溴糖苷的缩合在 28-糖苷的合成中更有效。研究了两种方法并证明在制备 3,28-二糖苷中是可行的。