rel-(3R,5S,6R)-(9E,13E)-15-acetoxy-3-<(phenylsulfonyl)carbomethoxymethyl>-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dienoic acid δ-lactone | 108104-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(3R,5S,6R)-(9E,13E)-15-acetoxy-3-<(phenylsulfonyl)carbomethoxymethyl>-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dienoic acid δ-lactone
• CAS: 108104-32-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₉S
• 分子量: 564.697
• InChiKey: CMLIULJWPBSSOC-BCYDYMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  133.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3R,5S,6R)-(9E,13E)-15-acetoxy-3-<(phenylsulfonyl)carbomethoxymethyl>-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dienoic acid δ-lactone 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到rel-(5R,6S)-(9E,12E)-15-acetoxy-3-(carbomethoxymethyl)-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dienoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 Acetic acid (2E,6E)-(R)-10-hydroxy-2,6-dimethyl-10-((S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-undeca-2,6-dienyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到rel-(3R,5S,6R)-(9E,13E)-15-acetoxy-3-<(phenylsulfonyl)carbomethoxymethyl>-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dienoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008