Phosphoric acid mono-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-hexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl) ester; compound with ammonia | 92466-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phosphoric acid mono-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-hexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl) ester; compound with ammonia
• CAS: 92466-33-6；99531-13-2；128715-80-0
• 化学式: C₄₅H₇₅O₄P*2H₃N
• 分子量: 745.123
• InChiKey: IXYARYKGECFZJN-QUAZLHNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.04
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-hexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl) ester; compound with ammonia 在 甲醇 、 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [hydroxy-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 在 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-hexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl) ester; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• A Terpyridine Zinc Complex for Selective Detection of Lipid Pyrophosphates: A Model System for Monitoring Bacterial O- and N-Transglycosylations
  作者：Tse-Wei Hsu、Hsin-Chuan Hsu、Hsin-Yu Chan、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01252

  日期：2020.10.2

  To develop an effective method for probing O- and N-glycosyltransfer reactions that are accompanied by the release of undecaprenyl pyrophosphate, solanesyl pyrophosphate (SPP) is used as a surrogate to bind a terpyridine zinc complex (Tpy-Zn), forming a fluorescent [Tpy-Zn]-SPP complex (Kass 106,000 M–1 in EtOH-CHCl3) with 5.8 μM LOD in HEPES buffer (10 mM, pH 7.4) containing 10 mM CaCl2 and 0.08%

  为了开发一种有效的方法来探测伴有十一碳烯基焦磷酸盐释放的O-和N-糖基转移反应，使用茄基焦磷酸盐（SPP）作为替代物来结合一个联吡啶锌配合物（Tpy-Zn），形成一种荧光[ Tpy-Zn] -SPP络合物（EtOH-CHCl 3中的K驴106,000 M –1），在含有10 mM CaCl 2和0.08％癸基PEG的HEPES缓冲液（10 mM，pH 7.4）中具有5.8μMLOD。脂质II聚合的生物测定条件。
• Phosphorylation of Polyprenols via Their Trichloroacetimidates
  作者：Leonid L. Danilov、Vladimir N. Shibaev、Nikolai K. Kochetkov

  DOI：10.1055/s-1984-30853

  日期：——