(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1214268-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1214268-17-3
• 化学式: C₂₃H₃₈Cl₃NO₁₀Si
• 分子量: 623.0
• InChiKey: OSBBAUYUMDUUKU-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 camphorsulfonic acid 三乙基硅烷 、 silver(II) oxide 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸 、 盐酸胍 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 PHENYLMETHYL2-DEOXY-3,6-BIS-O-(PHENYLMETHYL)-2-[[(2,2,2-TRICHLOROETHOXY)CARBONYL]AMINO]-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE苯基甲基2-脱氧-3,6-双-O-(苯基甲基)-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• Synthetic, Structural, and Biosynthetic Studies of an Unusual Phospho-Glycopeptide Derived from α-Dystroglycan
  作者：Kai-For Mo、Tao Fang、Stephanie H. Stalnaker、Pamela S. Kirby、Mian Liu、Lance Wells、Michael Pierce、David H. Live、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja205473q

  日期：2011.9.14

  glycopeptides derived from α-DG by a strategy in which properly protected phospho-mannosides are coupled with a Fmoc protected threonine derivative, followed by the use of the resulting derivatives in automated solid-phase glycopeptide synthesis using hyper-acid-sensitive Sieber amide resin. Synthetic efforts also provided a reduced phospho-trisaccharide, and the NMR data of this derivative confirmed the proper

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活
• Chemical Synthesis and Proinflammatory Responses of Monophosphoryl Lipid A Adjuvant Candidates
  作者：Kaustabh K. Maiti、Michael DeCastro、Abu-Baker M. Abdel-Aal El-Sayed、Matthew I. Foote、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/ejoc.200900973

  日期：2010.1

  (LPS), which are structural components of the outer surface membrane of Gram-negative bacteria, trigger innate immune responses through activation of Toll-like receptor 4 (TLR4). Such responses may be exploited for the development of adjuvants and in particular monophosphoryl lipid A (MPLA) obtained by controlled hydrolysis of LPS of Salmonella minnesota, exhibits low toxicity yet possesses beneficial

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷