(S)-N-(4-((23-amino-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosyl)disulfaneyl)phenyl)-1-(N-dimethyl-L-valyl-L-valyl-N-methyl-L-valyl-L-prolyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1330059-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-N-(4-((23-amino-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosyl)disulfaneyl)phenyl)-1-(N-dimethyl-L-valyl-L-valyl-N-methyl-L-valyl-L-prolyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1330059-82-9
• 化学式: C₅₀H₈₇N₇O₁₂S₂
• 分子量: 1042.41
• InChiKey: MYOQIRUWGRJSEK-JAUPIYOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  213.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₂HF₃O₂*C₁₉H₁₈N₈O₃ 、 (S)-N-(4-((23-amino-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosyl)disulfaneyl)phenyl)-1-(N-dimethyl-L-valyl-L-valyl-N-methyl-L-valyl-L-prolyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-N-[4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[2-[4-[4-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoyl]piperazin-1-yl]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyldisulfanyl]phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Application of a water-soluble pyridyl disulfide amine linker for use in Cu-free click bioconjugation

  摘要：

  Described herein is the design and synthesis of a discrete heterobifunctional PEG-based pyridyl disulfide/amine-containing linker that can be used in the Cu-free click preparation of bioconjugates. The title PEG-based pyridyl disulfide amine linker is a potentially useful reagent for preparing water-soluble disulfide-linked cargos, and that it may be particularly valuable in expanding the field of Cu-free click-based bioconjugations to include reductively labile antibody, polymer, or nanoparticle-based drug conjugates. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 四溴化碳 、 三异丙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 (S)-N-(4-((23-amino-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosyl)disulfaneyl)phenyl)-1-(N-dimethyl-L-valyl-L-valyl-N-methyl-L-valyl-L-prolyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Application of a water-soluble pyridyl disulfide amine linker for use in Cu-free click bioconjugation

  摘要：

  Described herein is the design and synthesis of a discrete heterobifunctional PEG-based pyridyl disulfide/amine-containing linker that can be used in the Cu-free click preparation of bioconjugates. The title PEG-based pyridyl disulfide amine linker is a potentially useful reagent for preparing water-soluble disulfide-linked cargos, and that it may be particularly valuable in expanding the field of Cu-free click-based bioconjugations to include reductively labile antibody, polymer, or nanoparticle-based drug conjugates. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.042