4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester | 83097-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 83097-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: GQJSLVQSJKYMPC-VYUPESLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aβ,8β-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-2-(trimethylsilyl)azuleno<6,5-b>furan-5β-ol
  参考文献：
  名称：

  An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New approach to pseudoguaianolide sesquiterpene lactone construction. Total synthesis of dl-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a048