tert-butyldimethyl(((2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(2-(phenylthio)ethyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)silane | 934747-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(2-(phenylthio)ethyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)silane
• CAS: 934747-66-7
• 化学式: C₃₄H₄₆O₄SSi
• 分子量: 578.888
• InChiKey: OQBWPRUMIXYMIC-LQNANCNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(2-(phenylthio)ethyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)silane 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tributylgermanium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,5Z,8R,10S)-10-[[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-3-hydroxy-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]methyl]-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2,9-dioxabicyclo[6.5.0]trideca-5,12-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,9aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl(((2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(2-(phenylthio)ethyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102