ketopinic acid chloride | 54371-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ketopinic acid chloride
• 英文别名: 7,7-dimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl chloride；(1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride；(1S)-ketopinyl chloride
• CAS: 54371-12-9；66884-33-1；66965-39-7；86023-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: SFQJZTMMKIFIGJ-TYICEKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ketopinic acid chloride 在 potassium tert-butylate 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (1S,2S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (1S, 2R)- and (1S, 2S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo(2.2.1)heptane-1-carboxylic acids.

  摘要：

  从 (1S)-ketopinic acid（7, 7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸）开始，轻松高产地合成了非对映纯的 (1S, 2R)- 和 (1S, 2S)-2-hydroxy-7, 7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acids。后者（2-内向异构体）的关键步骤涉及碱催化(1S, 2R)-2-羟基异构体（2-外向异构体）的外延化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1717
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-ketopinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 ketopinic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (1S, 2R)- and (1S, 2S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo(2.2.1)heptane-1-carboxylic acids.

  摘要：

  从 (1S)-ketopinic acid（7, 7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸）开始，轻松高产地合成了非对映纯的 (1S, 2R)- 和 (1S, 2S)-2-hydroxy-7, 7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acids。后者（2-内向异构体）的关键步骤涉及碱催化(1S, 2R)-2-羟基异构体（2-外向异构体）的外延化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1717

文献信息

• Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures
  作者：Haruo Aikawa、Yusuke Takahira、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c0cc03025b

  日期：——

  Single enantiomers of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes were synthesized by the [4+2]cycloaddition reaction of 6-adamantylbenzyne and 2-adamantylfuran. The enantiomers were resolved by conversion into diastereomeric ketopinic acid esters. The absolute configuration was determined by X-ray analysis. Kinetic studies by CD revealed an enantiomerization barrier of 29 kcal mol−1 for 1,8-(1-adamantyl)naphthalenes.

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。
• Camphor containing organocatalysts in asymmetric aldol reaction on water
  作者：Zheng-Hao Tzeng、Hung-Yao Chen、Ching-Ting Huang、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.122

  日期：2008.6

  A new class of bifunctional organocatalysts were synthesized and proved to be effective in catalyzing aldol reaction on water with high to excellent diastereo- and enantioselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Desymmetrization of 2,4,5,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-<scp>d</scp>-<i>myo</i>-inositol for the Synthesis of Mycothiol
  作者：Chuan-Chung Chung、Medel Manuel L. Zulueta、Laxmansingh T. Padiyar、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol202218n

  日期：2011.10.21

  An efficient chemical synthesis of mycothiol Involving the regioselective ketopinyl desymmetrization of 2,4,5,6-tetrabenzylated D-myo-inositol as the key step Is described. Together with a highly alpha-stereoselective D-glucosaminylation, the whole procedure was accomplished in eight steps with an overall yield of 40%.