3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮 | 92409-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 92409-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: UDHUCQIIVVUAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮 在 sodium dithionite 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 Lumogen F Orange 240 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 p-Benzyloxy-ω-(2'-methoxyphenoxy)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  苝二酰亚胺双阴离子的光物理及其在光氧化还原催化中的应用

  摘要：

  双电子还原的发光形式的苝二酰亚胺可用于水溶液和有机溶液中具有热力学挑战性的光氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202110491
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用草酸水溶液裂解木质素模型化合物和木质素。

  摘要：

  草酸水溶液通过两种不同的机理裂解氧化的β-O-4木质素模型化合物，这取决于羟甲基取代基的存在。在空气存在下，暴露于草酸水溶液中时，各种不包含羟甲基取代基的β-O-4苯氧基苯乙酮可能会发生氧化裂解，可能是通过二氧杂环丁烷中间体的一致开环而得到相应的苯甲酸和甲酸苯酯。重要的是，当在空气中进行裂解时，与纯氧相比，由单线态氧和氢过氧自由基（来自O2和草酸）产生的有害副反应极少。当带有羟甲基的氧化的β-O-4木质素模型化合物被草酸水溶液裂解时，生成的二酮和苯酚产物来自氧化还原中性裂解，类似于Stahl报道的甲酸-甲酸钠介导的木质素裂解过程。草酸水溶液还会裂解木质素本身，而辐射松的氧化磨木木质素（MWLox）则可产生14％的乙酸乙酯可溶性芳族化合物，对香兰素具有良好的选择性。鉴于良性的基于生物的试剂，不存在金属和有机溶剂以及简单的提取程序，草酸水溶液似乎是一种有前途的木质素裂解系统。用来自辐射松的氧化

  DOI：

  10.1039/c9ob01452g

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Promoting Lignin Depolymerization and Restraining the Condensation via an Oxidation−Hydrogenation Strategy
  作者：Chaofeng Zhang、Hongji Li、Jianmin Lu、Xiaochen Zhang、Katherine E. MacArthur、Marc Heggen、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00148

  日期：2017.5.5

  structures are further hydrogenated over a NiMo sulfide catalyst, leading to the cleavage of Cβ–OPh and Cα–OPh bonds. Besides the transformation of lignin model compounds, the yield of phenolic monomers from birch wood is up to 32% by using this two-step strategy. The preoxidation of CαH–OH to Cα═O not only weakens the Cβ–OPh ether bond but also avoids the condensation reactions caused by the presence of Cα+

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。
• Selective reductive cleavage of C O bond in lignin model compounds over nitrogen-doped carbon-supported iron catalysts
  作者：Jiang Li、Hui Sun、Jia-xing Liu、Jun-jie Zhang、Zhen-xing Li、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.014

  日期：2018.6

  promising resource to produce fuels and aromatic chemicals. The selective cleavage of CO bond while preserving the aromatic nature has become one of the major challenges in the catalytic valorization of lignin to aromatic chemicals. In this work, we report that the selective reductive cleavage of CO bond in lignin model compounds can be successfully achieved through heterogeneous iron catalysis. The hydrogenolysis

  木质素最近作为一种有前途的生产燃料和芳香族化学品的资源而受到了广泛的关注。在保持芳族性质的同时，C O键的选择性裂解已成为木质素催化芳香化成芳族化合物的主要挑战之一。在这项工作中，我们报道了C的选择性还原裂解木质素模型化合物中的O键可通过多相铁催化成功实现。α-O-4型键的氢解反应表明，在800°C的条件下，乙酸铁和1,10-菲咯啉在活性炭上同时热解制备的铁催化剂是活性最高的铁催化剂，苯酚和甲苯的收率为95％和90％。发现该芳族化合物的选择性比在贵金属催化剂上获得的要高得多。通过各种技术尤其是XPS和H 2 -TPR证实了N⋯Fe物种作为多相铁催化剂活性中心的存在。对于β-O-4模型连接，邻位OH基对于铁催化的醚键氢解至关重要。β-O-4模型化合物中α-碳的氧化可显着降低醚键的键解离能，从而以中等至极好的收率得到解聚产物。
• Gold-catalyzed conversion of lignin to low molecular weight aromatics
  作者：Yang Song、Justin K. Mobley、Ali Hussain Motagamwala、Mark Isaacs、James A. Dumesic、John Ralph、Adam F. Lee、Karen Wilson、Mark Crocker

  DOI：10.1039/c8sc03208d

  日期：——

  catalyst system, employing Au nanoparticles (NPs) and Li–Al (1 : 2) layered double hydroxide (LDH) as support, showed excellent activity in aerobic oxidation of the benzylic alcohol group in β-O-4 linked lignin model dimers to the corresponding carbonyl products using molecular oxygen under atmospheric pressure. The synergistic effect between Au NPs and the basic Li–Al LDH support induces further reaction

  采用金纳米颗粒 (NPs) 和 Li-Al (1:2) 层状双氢氧化物 (LDH) 作为载体的非均相催化剂体系，在 β-O-4 连接木质素模型二聚体中的苯甲醇基团的有氧氧化中表现出优异的活性在大气压下利用分子氧生成相应的羰基产物。 Au NPs 和碱性 Li-Al LDH 载体之间的协同效应诱导氧化模型化合物的进一步反应，促进 β-O-4 键的轻松断裂。在相似的条件下，使用 Au/Li-Al LDH 扩展对 γ-戊内酯 (GVL) 提取的木质素和硫酸盐木质素的氧化，产生了一系列高产率的芳香族单体。人们发现 Au/Li-Al LDH 氧化木质素的水解增加了木质素的解聚程度，GVL 提取的木质素的单体产率达到 40%。基于这些结果，Au/Li-Al LDH + O 2催化剂体系显示出成为在温和条件下将木质素解聚为低分子量芳烃的环保手段的潜力。
• Sequential Cleavage of Lignin Systems by Nitrogen Monoxide and Hydrazine
  作者：Laura Elena Hofmann、Dagmar Hofmann、Lea Prusko、Lisa‐Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/adsc.201901641

  日期：2020.4.8

  been achieved in a metal‐free two‐step sequence first employing nitrogen monoxide for oxidation followed by hydrazine for reductive C−O bond scission. In combining nitrogen monoxide and lignin, the newly developed valorization strategy shows the particular feature of starting from two waste materials, and it further exploits the attractive conditions of a Wolff‐Kishner reduction for C−O bond cleavage

  代表性木质素系统的裂解已在无金属的两步骤序列中完成，首先使用一氧化氮进行氧化，然后使用肼进行还原性C-O键断裂。通过将一氧化氮和木质素结合在一起，新开发的增值策略显示了从两种废料开始的特殊特征，并且它进一步利用了Wolff-Kishner还原的引人注目的条件首次将C-O键裂解。