3-羟基-2-(2-硝基苯基)环己-2-烯-1-酮 | 138040-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-(2-硝基苯基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione；2-Cyclohexen-1-one, 3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-；3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138040-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: MCNDFMDNJWWCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(2-硝基苯基)环己-2-烯-1-酮 在 二苯基二硒醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-chloroethyl (3aR,7aS)-3a-(2-nitrophenyl)-4-oxo-2,3,7,7a-tetrahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Wieland-Gumlich醛的全合成（-）-士的宁。

  摘要：

  从1，3-环己二酮对映体选择性合成15个步骤就足够了。关键步骤是易于生成对映纯中间体2，通过还原性Heck反应闭合哌啶环，以及在高级合成阶段精制二氢吲哚核。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<395::aid-anie395>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-羟基-2-(2-硝基苯基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  轻松获取咔唑酮和 2,3-二取代吲哚

  摘要：

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001357

文献信息

• A new, general synthetic pathway to Strychnos indole alkaloids. First total synthesis of (.+-.)-echitamidine
  作者：Josep Bonjoch、Daniel Sole、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ja00058a077

  日期：1993.3
• 3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ones: Synthesis and spectroscopic analysis
  作者：Daniel Solé、Joan Bosch、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00065-8

  日期：1996.3

  A short entry to 3a-(o-nitrophenyl)octahydroindol-4-ones employing ozonolysis and double reductive amination of 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (9) is described. The symmetric dione 9 is synthesized in a 50% overall yield from 1,3-cyclohexanedione by means of o-nitroarylation followed by O-allylation and subsequent Claisen rearrangement. Configurational and conformational aspects of azabicyclic derivatives 1 (a-k) are discussed.
• cis-3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-one. building blocks for the synthesis of indole alkaloids
  作者：Daniel Solé、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93461-0

  日期：1991.9

  A four-step synthesis of 3a-aryloctahydroindol-4-ones (1) in which the key step is the ozonolysis of 2-allyl-2-(omicron-nitropheyl)-1,3-cyclohexanedione (5) followed by reductive aminocyclization has been accomplished. An asymmetric synthesis of the bicyclic system 1 from chiral amines is achieved by means of this procedure.
• Total Synthesis of (−)-Strychnine via the Wieland-Gumlich Aldehyde
  作者：Daniel Solé、Josep Bonjoch、Silvina García-Rubio、Emma Peidró、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<395::aid-anie395>3.0.co;2-5

  日期：1999.2.1

  Fifteen steps suffice for an enantioselective total synthesis of (-)-strychnine (1) from 1,3-cyclohexanedione. The key steps are the easy generation of the enantiopure intermediate 2, the closure of the piperidine ring by a reductive Heck reaction, and the elaboration of the indoline nucleus in an advanced synthetic stage. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl.

  从1，3-环己二酮对映体选择性合成15个步骤就足够了。关键步骤是易于生成对映纯中间体2，通过还原性Heck反应闭合哌啶环，以及在高级合成阶段精制二氢吲哚核。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。
• An Easy Access to Carbazolones and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、J. W. John Bosco、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201001357

  日期：2011.4

  Synthesis of carbazol-4-ones, 3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one, and indole derivatives by a Fe/AcOH-mediated intramolecular reductive N-heteroannulation of 3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)enones is demonstrated. The same protocol has been extended to access indolocarbazolone and indoloquinolone derivatives.

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。