3-羟基-2-(羟甲基)丙酸乙酯 | 99116-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-(羟甲基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate
• CAS: 99116-11-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: UZRACXKIJYYHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-116.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  双羟甲基丙二酸二乙酯	diethyl bis(hydroxymethyl)malonate	20605-01-0	C9H16O6	220.222
  ——	Capronsaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-caproyloxypropyl>ester	125476-47-3	C18H32O6	344.448

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Essigsaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-acetoxypropyl>ester	125476-45-1	C10H16O6	232.233
  ——	Valeriansaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-valeryloxypropyl>ester	125476-46-2	C16H28O6	316.395
  ——	Valeriansaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-hydroxypropyl>ester	125476-52-0	C11H20O5	232.277
  ——	Capronsaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-caproyloxypropyl>ester	125476-47-3	C18H32O6	344.448
  ——	Capronsaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-hydroxypropyl>ester	125476-54-2	C12H22O5	246.304
  ——	(-)-2-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl hexanoate	125476-54-2	C12H22O5	246.304

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(羟甲基)丙酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Porcine Pancreas Lipase 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (+)-(S)-2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-羟基-2-(羟甲基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的（R）-和（S）-3-氨基-2-[（苄氧基）甲基]丙-1-醇一盐酸盐的开发：有用的C-4手性构件

  摘要：

  一个C-4手性胺结构单元的一个实际的和可扩展的合成的发展（[R ） - 1·HCl的和（小号） - 1·HCl的描述。这一重要的手性中间体（[R ） - 1·HCl的有效地从可商购的，廉价且简单的2-（羟甲基）-1,3-丙二醇（合成31使用脂肪酶催化对映选择性水解作为关键反应）。经过开发，望远镜工艺得以成功地，可重复地在中试规模的合成中运行，并产生了22公斤手性胺（R） -在第一次放大合成中制备了1·HCl。该合成方法是也可用于制备重要的手性结构单元的有用（小号） - 1·HCl的，这是对映异构体（[R ） - 1·HCl的。

  DOI：

  10.1021/op3001383

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• [EN] AZA-QUINOLINOL PHOSPHONATE INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'AZA-QUINOLINOL PHOSPHONATE INHIBITEURS DE L'INTEGRASE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2005028478A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Aza-quinolinol phosphonate compounds and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. Formula (I). Ar is aryl or heteroaryl connecting R6 to L. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. The ring atoms, X1-X5 may be N, substituted nitrogen, or substituted carbon, and form rings. The compounds include at least one phosphonate group covalently attached at any site.

  本发明公开了一种Aza-quinolinol磷酸酯化合物及其抑制HIV整合酶的方法。其中，公式(I)中的Ar为芳基或杂环芳基，连接R6和L。L是连接Ar的环原子和N的键或连接链。环原子X1-X5可以是N、取代氮或取代碳，并形成环。这些化合物至少包括一个磷酸酯基固定在任何位点上。
• Medium-sized cyclic bis(anisylphosphonothioyl)disulfanes and their corresponding cyclic sulfane-structures and most characteristic reactions
  作者：Witold Przychodzeń、Jarosław Chojnacki、Łukasz Nierzwicki

  DOI：10.1039/c9nj03682b

  日期：——

  10-, and 12-membered bis(anisylphosphonothioyl)disulfanes were synthesized. Next, structurally related 7 to 9-membered cis and trans sulfanes were isolated as a result of sulfur atom extrusion from the parent cyclic disulfanes. The results of the desulfurization of the disulfanes using triphenylphosphine were compared to the results obtained for desulfurization of the respective bis(anisylphosphodithioates)

  合成了环状的8、9、10和12元双（茴香基膦酰基硫代酰基）二硫烷。接下来，由于硫原子从母体环状二硫烷中挤出，从而分离出结构上相关的7至9元顺式和反式硫烷。将使用三苯基膦的二硫烷的脱硫结果与借助2-氯-N-甲基碘化碘对相应的双（茴香基磷酸二硫酯）进行脱硫的结果进行了比较。环二硫醚主要提供反式硫丹，其环尺寸的扩大导致顺式/反式环状硫烷的异构体比例增加。此外，双（茴香基二硫代磷酸酯）主要提供顺式-硫代，且顺式/反式异构体比大于3∶1。已经提出了环二硫代脱硫的机理和立体化学方面来阐明上述发现。尽管通过计算表明顺式-硫烷比其各自的反式异构体在热力学上更稳定，但环化是一种动力学控制的反应，在反式的情况下，反式-硫烷占优势-二硫烷脱硫。二硫烷具有热稳定性和溶剂分解性（在湿DMSO中除外）。甲醇氨溶液的特征性持久性深蓝色着色是环状二硫烷的不寻常特征。已经研究了其氨解的机理，并将其与在无环二硫烷上进行的各个
• Method and compositions for identifying anti-hiv therapeutic compounds
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20060115815A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定具有羧酸酯或膦酸酯基团的抗HIV治疗化合物的方法。可以使用新型酶GS-7340 Ester Hydrolase筛选这些化合物的库。还提供了与GS-7340 Ester Hydrolase相关的组合物和方法。