(-)-2-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl hexanoate | 125476-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl hexanoate
• 英文别名: [(2R)-3-ethoxy-2-(hydroxymethyl)-3-oxopropyl] hexanoate
• CAS: 125476-54-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: DWLNVXRMJGKZLF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl hexanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (+)-(S)-2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(羟甲基)丙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (-)-2-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144

文献信息

• Practical Enzymatic Desymmetrization of 2-(Ethoxycarbonyl)propane-1,3-diyl Dihexanoate and Model Cyclization for the A–D Ring System of Lysergic Acid
  作者：Sachiho Miyata、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.200790144

  日期：2007.7

  symmetrical 2-(ethoxycarbonyl)propane-1,3-diyl dihexanoate, under the modified conditions of the Seebach protocol, afforded a desymmetrized monohexanoate in 40–51% yield with 91–94% ee, even in a gram-scale reaction. The absolute configuration of a half-hydrolyzed (−)-product was determined to be (R) by conversion to a known 2-methylpropane-1,3-diol derivative. Samarium iodide-induced radical cyclization

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。