((E)-6-Bromo-2-methyl-hex-2-en-5-ynyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 851760-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((E)-6-Bromo-2-methyl-hex-2-en-5-ynyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: [(E)-6-bromo-2-methylhex-2-en-5-ynoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 851760-73-1
• 化学式: C₂₃H₂₇BrOSi
• 分子量: 427.456
• InChiKey: HZWMKISVBVATPW-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-6-Bromo-2-methyl-hex-2-en-5-ynyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 十二羰基三钌 四溴化碳 、 2-硝基苯磺酰肼 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 123.75h， 生成 (S)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-5-((Z)-3-iodo-2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate

  摘要：

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).

  DOI：

  10.3987/com-04-10317
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-2-methyl-6-trimethylsilylhex-2-en-5-ynoxy]-diphenylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到((E)-6-Bromo-2-methyl-hex-2-en-5-ynyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate

  摘要：

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).

  DOI：

  10.3987/com-04-10317