(2S,3R,5S,6R)-2-Allyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 341990-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-2-Allyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enyloxane-3,5-diol
• CAS: 341990-39-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: SJEKJRIIAAPRAY-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2-Allyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-Dimethyl-6-prop-2-ynyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-2-Allyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398

文献信息

• Bidirectional Synthesis of the IJK Fragment of Ciguatoxin CTX3C by Sequential Double Ring-Closing Metathesis and Tsuji–Trost Allylation
  作者：Michael Popadynec、Helen Gibbard、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01238

  日期：2020.5.1

  A novel four-step bidirectional strategy has been used to synthesize the IJK fragment of the marine polyether natural product CTX3C from a simple monocyclic precursor in a concise and efficient manner. The four-step bidirectional sequence involves ring-closing metathesis, alcohol oxidation, enol carbonate formation, and palladium-mediated Tsuji-Trost allylation.