3-羟基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 | 31588-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one；2-phenyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone；3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone；2-phenyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolinone
• CAS: 31588-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: CVNJPJCBBHOAGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-2-phenyl-3-oxy-4-oxoquinoline radical
  参考文献：
  名称：

  碱催化的喹啉衍生物的氧化

  摘要：

  1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉的碱催化氧合反应会导致裂解产物衍生自内过氧化物或1,2-二氧杂环丁烷中间体。EPR还可以在反应混合物中检测到一个持久的1 H -2-苯基-3-氧基-4-氧代喹啉自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01249-2
• 作为产物：
  描述：

  3-H-1,2a-dihydro-2-phenyl-2a-methoxyazirino<1,2-a>indol-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-羟基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473954

文献信息

• Acid catalyzed rearrangements of aryl 3-(2-nitroaryl)oxiran-2-yl ketones
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、A. T. Gubaidullin、D. B. Krivolapov、G. Z. Khikmatova、E. M. Mahrous、D. E. Korshin、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-020-2791-x

  日期：2020.3

  Studies of chemical behavior of aryl 3-(2-nitrophenyl)oxiran-3-yl ketones in acidic medium revealed the possible occurrence of two competitive rearrangements leading to 2-(2-oxo-2-arylacetamido)benzoic acids and 3-hydroxyquinolin-4(1 H )-ones.

  芳基 3-(2-硝基苯基)环氧乙烷-3-基酮在酸性介质中的化学行为研究表明，可能发生两种竞争性重排，导致 2-(2-氧代-2-芳基乙酰氨基)苯甲酸和 3-羟基喹啉- 4(1 H)-一个。
• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• 3-Hydroxyflavones vs. 3-hydroxyquinolinones: structure–activity relationships and stability studies on Ru^II(arene) anticancer complexes with biologically active ligands
  作者：Andrea Kurzwernhart、Wolfgang Kandioller、Éva A. Enyedy、Maria Novak、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c2dt32206d

  日期：——

  RuII(η6-arene) complexes, especially with bioactive ligands, are considered to be very promising compounds for anticancer drug design. We have shown recently that RuII(η6-p-cymene) complexes with 3-hydroxyflavone ligands exhibit very high in vitro cytotoxic activities correlating with a strong inhibition of topoisomerase IIα. In order to expand our knowledge about the structure–activity relationships and to determine the impact of lipophilicity of the arene ligand and of the hydrolysis rate on anticancer activity, a series of novel 3-hydroxyflavone derived RuII(η6-arene) complexes were synthesised. Furthermore, the impact of the heteroatom in the bioactive ligand backbone was studied by comparing the cytotoxic activity of RuII(η6-p-cymene) complexes of 3-hydroxyquinolinone ligands with that of their 3-hydroxyflavone analogues. To better understand the behaviour of these RuII complexes in aqueous solution, the stability constants and pKa values for complexes and the corresponding ligands were determined. Furthermore, the interaction with the DNA model 5′-GMP and with a series of amino acids was studied in order to identify potential biological target structures.

  RuII(η6-芳烃)配合物，尤其是具有生物活性配体的配合物，被认为是抗癌药物设计中非常有前景的化合物。我们最近已显示，RuII(η6-p-松油烃)配合物与3-羟基黄酮配体表现出非常高的体外细胞毒性活动，这与对拓扑异构酶IIα的强抑制作用相关。为了拓展我们关于结构-活性关系的知识，并确定芳烃配体的亲脂性和水解速率对抗癌活性的影响，我们合成了一系列新型的以3-羟基黄酮为基础的RuII(η6-芳烃)配合物。此外，通过比较RuII(η6-p-松油烃)配合物与3-羟基喹啉酮配体和其3-羟基黄酮类似物的细胞毒性活性，研究了生物活性配体骨架中杂原子的影响。为了更好地理解这些RuII配合物在水溶液中的行为，确定了配合物及其相应配体的稳定性常数和pKa值。此外，还研究了与DNA模型5′-GMP和一系列氨基酸的相互作用，以识别潜在的生物靶标结构。
• Preparation of 1,2-disubstituted-3-hydroxy-4(1<i>H</i>)-quinolinones and the influence of substitution on the course of cyclization
  作者：Pavel Hradil、Jan Hlaváč、Karel Lemr

  DOI：10.1002/jhet.5570360121

  日期：1999.1

  Synthesis of 1,2-disubstituted-3-hydroxy-4(1H)-quinolinones by the cyclization of N-substituted phenacyl or acetonyl anthranilates is described. Two methods were employed for cyclization of anthranilates. Heating in polyphosphoric acid has a wide scope of applicability. The thermal cyclization in boiling N-methylpyrrolidone is limited by steric effect.

  描述了通过N-取代的苯甲酰基或乙酰基邻氨基苯甲酸酯的环化合成1，2-二取代的-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮。两种方法被用于邻氨基苯甲酸酯的环化。在多磷酸中加热具有广泛的适用性。沸腾的N-甲基吡咯烷酮中的热环化受空间效应的限制。
• 2-Aryl-3-hydroxyquinolones, a new class of dyes with solvent dependent dual emission due to excited state intramolecular proton transfer
  作者：Dmytro A. Yushchenko、Volodymyr V. Shvadchak、Andrey S. Klymchenko、Guy Duportail、Yves Mély、Vasyl G. Pivovarenko

  DOI：10.1039/b601400c

  日期：——

  the fluorescence properties of a series of 2-aryl-3-hydroxyquinolones (3HQs) were investigated and compared with the properties of well-studied 3-hydroxyflavone. All these compounds were found to display dual fluorescence with well-separated bands in organic solvents and aqueous solutions. Using steady-state and time-resolved fluorescence spectroscopy, we showed that their dual fluorescence is due

  在此，研究了一系列2-芳基-3-羟基喹诺酮类（3HQs）的荧光性质，并将其与经过充分研究的性质进行了比较。 3-羟基黄酮。发现所有这些化合物在有机物中均显示带良好分隔带的双重荧光溶剂和水溶液。使用稳态和时间分辨荧光光谱，我们证明了它们的双重荧光是由于激发态的分子内质子转移反应。此外，发现大多数测试的3HQ的吸收光谱相似，表明它们对2-芳基环上的取代基不敏感。通过量子化学计算，这与这些分子的非平面性有关，这防止了两个芳族部分之间的共轭。唯一的例外是位置2处带有噻吩环的3HQ衍生物，由于其更平坦的结构，该光谱表现出红移光谱。与之形成鲜明对比的是，发射光谱，尤其是两个发射带的强度比在很大程度上取决于2-芳基环和杂环上的取代基氮。此外，N-甲基取代的3HQ（N–Me 3HQ）表现出很强的溶剂致变色特性，其荧光带强度比随其变化而变化很大。溶剂极性。此外，这些强度比的对数随与2-芳基环中取代基相关的哈