3-羟基-2-苯乙烯基色酮 | 76733-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-羟基-2-苯乙烯基色酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-styryl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-styryl-3-hydroxychromone；3-Hydroxy-2-styrylchromone；3-hydroxy-2-(2-phenylethenyl)chromen-4-one
• CAS: 76733-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: FVCHDTCZUBXONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-苯乙烯基色酮 、 2-异丙氧基苯胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-[3'-(4-hydroxyphenyl)-5'-phenylisoxazol-4'-yl]chromone
  参考文献：
  名称：

  ER α 选择性色酮，异恶唑基色酮，可诱导 ROS 介导的细胞死亡而无自噬。

  摘要：

  染色体被认为是一种特殊的结构和有用的模板，可用于设计具有良好药理活性的新型化合物。一些报告暗示色酮支架是一种抗肿瘤剂。本研究重点介绍了异恶唑色酮 3(a-f) 的合成、对接和潜在活性，这是一类具有 ERα 拮抗作用和 ERβ 激动作用的潜在药物的新型化合物。分子对接研究确定了化合物3(a-f)在 ERα 和 ERβ 中的结合位点。与ERα-细胞系（MDA-MB-231）相比，所有合成的类似物在ERα+细胞系（MCF-7）中都显示出优先的细胞毒性。在合成的类似物中，模拟3d表现出增加的细胞毒性。ERα 沉默实验证实了配体的 ERα 选择性。对化合物3d的反式激活试验表明，处理细胞中 ERα 荧光素酶报告基因表达的下调和 ERβ GFP 的诱导。细胞周期分析显示，与对照相比，用类似物3d处理的亚 G0/G1 群体增加。与他莫昔芬类似，3d诱导的细胞死亡是通过 ROS 的增加介导的，如 roGFP

  DOI：

  10.1111/cbdd.13510
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以82.98%的产率得到3-羟基-2-苯乙烯基色酮
  参考文献：
  名称：

  Dhoubhadel, S. P.; Tuladhar, Sudersan M.; Tuladhar, Sarbajna M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 511 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113354628A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用，2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯荧光探针的制备方法，包括，将2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮与2‑噻吩甲酰氯进行取代反应，得到2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯。本发明利用2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮为原料制得的2‑苯乙烯基‑3‑羟基色原酮2‑噻吩甲酸酯能特异性识别肼，在日光下溶液颜色从无色变为黄色，同时在365nm紫外光下溶液的荧光颜色从无色变为粉红色，具有良好的专一性和灵敏性的特点，在检测肼的方面具有很好的应用前景。
• US5552551A
  申请人：——

  公开号：US5552551A

  公开（公告）日：1996-09-03
• [EN] PROTON-TRANSFER, LOW SELF-ABSORBING CHROMOPHORES FOR USE IN SCINTILLATORS<br/>[FR] CHROMOPHORES PROTOLYTIQUES A BAS NIVEAU D'AUTO-ABSORTPION DESTINES AUX SCINTILLATEURS
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO1995003343A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) Proton-transfer, low self-absorbing chromophores of formula (1) wherein R2 and R3 are independently hydrogen, alkyl, aryl, cyano, nitro, halo or an ether group, R4 is O or N-H, and R5 is thienyl, naphthyl, furanyl, pyrrolyl, phenyl vinyl, diphenyl vinyl, phenyl ethynyl, hydroxy chromonyl phenyl, didecyloxy hydroxy chromonyl phenyl, phenyl or (a) wherein R1 is vinyl, vinyl phenyl, vinyl benzyl, alkyl ethenyl, or alkyl phenyl ethenyl, provided that when R5 is phenyl and R2 and R3 are hydrogen, R4 is N-H.(FR) Ces chromophores protolytiques à bas niveau d'auto-absorption destinés aux scintillateurs sont constitués selon la formule (1) où R2 et R3 sont indépendamment hydrogène, alkyle, aryle, cyano, nitro, halo ou un groupe éther, R4 est O ou N-H, et R5 est un thiényle, naphtyle, furanyle, pyrrolyle, phényle vinyle, diphényle vinyle, phényle éthynyle, hydroxy chromonyle phényle, didécyloxy hydroxy chromonyle phényle, ou (a) où R1 est vinyle, vinyle phényle, vinyle benzyle, alkyle éthényle ou alkyle phényle éthéryle, sous réserve que lorsque R5 est un phényle et R2 et R3 hydrogène, R4 soit un N-H.
• Dhoubhadel, S. P.; Tuladhar, Sudersan M.; Tuladhar, Sarbajna M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 511 - 512
  作者：Dhoubhadel, S. P.、Tuladhar, Sudersan M.、Tuladhar, Sarbajna M.、Wagley, Pradyumna P.

  DOI：——

  日期：——
• ER alpha selective chromone, isoxazolylchromones, induces ROS‐mediated cell death without autophagy
  作者：Swati Kaushik、Rahul Sanawar、Asha Lekshmi、Leena Chandrasekhar、Mydhily Nair、Seema Bhatnagar、Thankayyan Retnabai Santhoshkumar

  DOI：10.1111/cbdd.13510

  日期：2019.7

  Chromones are recognized as privileged structures and useful templates for the design of novel compounds with promising pharmacological activity. Several reports implicate chromone scaffold as an antitumor agent. The present study highlights synthesis, docking, and potential activity of isoxazolylchromones, 3(a–f), a new class of compounds as potential agents exhibiting ERα antagonism and ERβ agonism

  染色体被认为是一种特殊的结构和有用的模板，可用于设计具有良好药理活性的新型化合物。一些报告暗示色酮支架是一种抗肿瘤剂。本研究重点介绍了异恶唑色酮 3(a-f) 的合成、对接和潜在活性，这是一类具有 ERα 拮抗作用和 ERβ 激动作用的潜在药物的新型化合物。分子对接研究确定了化合物3(a-f)在 ERα 和 ERβ 中的结合位点。与ERα-细胞系（MDA-MB-231）相比，所有合成的类似物在ERα+细胞系（MCF-7）中都显示出优先的细胞毒性。在合成的类似物中，模拟3d表现出增加的细胞毒性。ERα 沉默实验证实了配体的 ERα 选择性。对化合物3d的反式激活试验表明，处理细胞中 ERα 荧光素酶报告基因表达的下调和 ERβ GFP 的诱导。细胞周期分析显示，与对照相比，用类似物3d处理的亚 G0/G1 群体增加。与他莫昔芬类似，3d诱导的细胞死亡是通过 ROS 的增加介导的，如 roGFP